SN1 Ja SN2 Reaktsioonide Erinevus

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Viimati modifitseeritud: 2023-12-16 08:38

Peamine erinevus - SN1 vs SN2 reaktsioonid

SN1 ja SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid ja neid leidub kõige sagedamini orgaanilises keemias. Kaks sümbolit SN1 ja SN2 viitavad kahele reaktsioonimehhanismile. Sümbol SN tähistab “nukleofiilset asendust”. Kuigi nii SN1 kui ka SN2 kuuluvad samasse kategooriasse, on neil palju erinevusi, sealhulgas reaktsioonimehhanism, reaktsioonis osalenud nukleofiilid ja lahustid ning kiirust määravat etappi mõjutavad tegurid. SN1 ja SN2 reaktsioonide peamine erinevus seisneb selles, et SN ₁ reaktsioonidel on mitu etappi, samas kui SN ₂ reaktsioonidel on ainult üks samm.

Mis on SN1 reaktsioonid?

SN1 reaktsioonides näitab 1, et kiiruse määramise etapp on mittemolekulaarne. Seega on reaktsioonil esimese järgu sõltuvus elektrofiilist ja nulljärku sõltuvus nukleofiilist. Selles reaktsioonis moodustub karbokatsioon ja seda tüüpi reaktsioonid esinevad tavaliselt sekundaarsetes ja tertsiaarsetes alkoholides. SN1 reaktsioonidel on kolm sammu.

1. Karbokatsiooni moodustumine lahkuva rühma eemaldamisega.

   

2. Reaktsioon karbokatsiooni ja nukleofiili vahel (nukleofiilne rünnak).

   

3. See juhtub ainult siis, kui nukleofiil on neutraalne ühend (lahusti).

   

Mis on SN2 reaktsioonid?

SN2 reaktsioonides puruneb üks side ja samaaegselt moodustub üks side. Teisisõnu hõlmab see lahkuva rühma asendamist nukleofiiliga. See reaktsioon toimub väga hästi metüül- ja primaarsetes alküülhalogeniidides, tertsiaarsetes alküülhalogeniidides aga väga aeglaselt, kuna suurte rühmade poolt on tagumine rünnak blokeeritud.

SN2 reaktsioonide üldist mehhanismi saab kirjeldada järgmiselt.

Mis vahe on SN1 ja SN2 reaktsioonidel?

SN1 ja SN2 reaktsioonide omadused:

Mehhanism:

SN1 reaktsioonid: SN ₁ reaktsioonidel on mitu etappi; see algab lahkuva rühma eemaldamisega, mille tulemuseks on karbokatsioon ja seejärel nukleofiili rünnak.

SN2 reaktsioon: SN ₂ reaktsioonid on üheetapiline reaktsioon, kus nii nukleofiili ja substraadi osalevad määr etapiks. Seetõttu mõjutab substraadi ja nukleofiili kontsentratsioon kiiruse määramise etappi.

Reaktsiooni tõkked:

SN1 reaktsioonid: SN1 reaktsioonide esimene samm on lahkuva rühma eemaldamine karbokatsiooni saamiseks. Reaktsiooni kiirus on proportsionaalne karbokatsiooni stabiilsusega. Seetõttu on SN1 reaktsioonides suurim takistus karbokatsiooni moodustumine. Karbokatsiooni stabiilsus suureneb koos asendajate arvu ja resonantsiga. Tertsiaarsed karbokatsioonid on kõige stabiilsemad ja primaarsed karbokatsioonid on kõige vähem stabiilsed (tertsiaarsed> sekundaarsed> primaarsed).

SN2 reaktsioon: steeriline takistus on barjääriks SN ₂ reaktsioone, kuna see kulgeb läbi tagakülg rünnakut. See juhtub ainult siis, kui tühjadele orbitaalidele on juurdepääs. Kui lahkuvasse rühma on kinnitatud rohkem rühmi, aeglustab see reaktsiooni. Seega toimub kiireim reaktsioon primaarsete karbokatsioonide moodustumisel, samas kui kõige aeglasem on tertsiaarsetes karbokatsioonides (esmane-kiireim> sekundaarne> tertsiaarne-aeglane).

Nukleofiil:

SN1 reaktsioonid: SN ₁ reaktsioonid nõuavad nõrku nukleofiile; nad on neutraalsed lahusteid nagu CH ₃ OH, H ₂ O ja CH ₃ CH ₂ OH.

SN2 reaktsioonid: SN ₂ reaktsioonid vajavad tugevaid nukleofiile. Teisisõnu, need on negatiivselt laetud nukleofiilide, Asch ₃ O ^-, CN ^-, RS ^-, N ₃ ^- HO ^-.

Lahusti:

SN1 reaktsioonid: polaarsed protoonsed lahustid eelistavad SN1 reaktsioone. Näideteks on vesi, alkoholid ja karboksüülhapped. Nad võivad toimida ka reaktsiooni nukleofiilidena.

SN2 reaktsioonid: SN2 reaktsioonid kulgevad hästi polaarsetes aprotoonsetes lahustites nagu atsetoon, DMSO ja atsetonitriil.

Mõisted:

Nukleofiil: keemiline liik, mis annetab elektrofiilile elektronipaari, moodustades reaktsiooni suhtes keemilise sideme.

Elektrofiil: reagent, mis on elektronide külge meelitatud, on need positiivselt laetud või neutraalsed liigid, millel on vabad orbitaalid, mis on meelitatud elektronirikkale keskele.