Peamine erinevus - SN2 vs E2 reaktsioonid
SN2 ja E2 reaktsioonide peamine erinevus seisneb selles, et SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, samas kui E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid. Need reaktsioonid on orgaanilises keemias väga olulised, kuna nende reaktsioonidega kirjeldatakse erinevate orgaaniliste ühendite moodustumist.
On kahte tüüpi nukleofiilseid asendusreaktsioone, mida nimetatakse SN1 reaktsioonideks ja SN2 reaktsioonideks, mis erinevad üksteisest, lähtudes igas mehhanismis osalevate etappide arvust. Mõlemad need mehhanismid hõlmavad aga orgaanilises ühendis funktsionaalse rühma asendamist nukleofiiliga. On kahte tüüpi eliminatsioonireaktsioone, mida nimetatakse E1 ja E2 reaktsioonideks. Need reaktsioonid annavad orgaanilise ühendi funktsionaalse rühma elimineerimise mehhanismi.
SISU
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on SN2 reaktsioonid
3. Mis on E2 reaktsioonid
4. SN2 ja E2 reaktsioonide sarnasused
5. Kõrvuti võrdlus - SN2 vs E2 reaktsioonid tabelina
6. Kokkuvõte
Mis on SN2 reaktsioonid?
SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, mis on bimolekulaarsed. SN2 reaktsioonid on üheastmelised reaktsioonid. See tähendab, et sideme purunemine ja sideme moodustumine toimub samas etapis. Reaktsioon on bimolekulaarne, kuna SN2 reaktsiooni kiiruse määramise etapis osaleb kaks molekuli.
SN2 reaktsioonid toimuvad alifaatsetes sp3 süsinikukeskustes stabiilsete lahkuvate rühmadega, mis on selle süsinikukeskuse külge kinnitatud. Need lahkuvad rühmad on rohkem elektronegatiivsed kui süsinik. Enamasti on lahkuv rühm halogeniidiaatom, kuna halogeniidid on väga elektronegatiivsed ja stabiilsed.
SN2 reaktsioonid toimuvad primaarsetes ja sekundaarsetes asendatud süsinikuaatomites, kuna steeriline takistus takistab tertsiaarsetel struktuuridel SN2 mehhanismi läbimist. Kui süsinikukeskuse ümber on mahukaid rühmi (mis põhjustab steerilisi takistusi), moodustub karbokatsioonivahe. See viib SN1, mitte SN2 reaktsioonini.
Joonis 01: SN2 reaktsioonimehhanism
SN2 reaktsiooni kiirus sõltub erinevatest teguritest; nukleofiilne tugevus määrab reaktsioonikiiruse, kuna steeriline takistus mõjutab nukleofiilset tugevust. Reaktsioonis kasutatud lahustid mõjutavad ka reaktsiooni kiirust; SN2 reaktsioonide jaoks on eelistatud polaarsed aprotoonsed lahustid. Kui lahkuv rühm on väga stabiilne, mõjutab see ka SN2 reaktsioonikiirust.
Mis on E2 reaktsioonid?
E2 reaktsioonid on orgaanilise keemia eliminatsioonireaktsioonid, mis on bimolekulaarsed reaktsioonid. Neid reaktsioone nimetatakse bimolekulaarseteks reaktsioonideks, kuna reaktsiooni kiirust määrav etapp hõlmab kahte reaktiivmolekuli. E2 reaktsioonid on siiski üheastmelised. See tähendab, et sideme purunemine ja sidemete moodustumine toimub samas etapis. Seevastu E1 reaktsioonid on kaheastmelised reaktsioonid.
E2 reaktsioonides on üks siirdeseisund. Nendes reaktsioonides eemaldatakse orgaaniline ühend funktsionaalne rühm või asendaja, samal ajal kui moodustub kaksikside. Seetõttu põhjustavad E2 reaktsioonid küllastunud keemiliste sidemete küllastumata. Seda tüüpi reaktsioone leidub sageli alküülhalogeniidides. Põhimõtteliselt läbivad primaarsed alküülhalogeniidid ja mõned sekundaarsed halogeniidid E2 reaktsioonid.
E2 reaktsioonid toimuvad tugeva aluse juuresolekul. Seejärel hõlmab reaktsiooni E2 kiiruse määramise etapp nii substraati (lähteaine orgaaniline ühend) kui ka alust reaktiividena (see muudab selle bimolekulaarseks reaktsiooniks).
Joonis 02: E2 reaktsioonimehhanism
Peamised tegurid, mis mõjutavad E2 reaktsioonide kiirust, on aluse tugevus (suurem aluse tugevus, suurem reaktsioonikiirus), lahusti tüüp (eelistatavad polaarsed protoonsed lahustid), lahkuva rühma stabiilsus (suurem stabiilsus) lahkuv rühm, reaktsioonikiirus suurem) jne.
Millised on SN2 ja E2 reaktsioonide sarnasused?
- Nii SN2 kui ka E2 reaktsioonid on bimolekulaarsed reaktsioonid.
- Mõlemad reaktsioonid on üheastmelised.
- Mõlemad reaktsioonid on orgaaniliste ühendite primaarsetes ja sekundaarsetes struktuurides tavalised.
Mis vahe on SN2 ja E2 reaktsioonidel?
Erinev artikkel keskel enne tabelit
SN2 vs E2 reaktsioonid |
|
| SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, mis on bimolekulaarsed. | E2 reaktsioonid on orgaanilise keemia eliminatsioonireaktsioonid, mis on bimolekulaarsed reaktsioonid. |
| Loodus | |
| SN2 reaktsioonid on asendusreaktsioonid. | E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid. |
| Nukleofiil | |
| SN2 reaktsioonid vajavad nukleofiili. | E2 reaktsioon ei vaja nukleofiili. |
| Alus | |
| SN2 reaktsioonid ei vaja sisuliselt alust. | E2 reaktsioonid vajavad tugevat alust. |
| Lahusti tüüp | |
| SN2 reaktsioonid eelistavad polaarseid aprotoonseid lahusteid. | E2 reaktsioonid eelistavad polaarseid protoonseid lahusteid. |
| Reaktsioonikiirust mõjutavad tegurid | |
| SN2 reaktsioonikiirus määratakse nukleofiilse tugevuse, lahusti tüübi, lahkuva rühma stabiilsuse jne järgi. | E2 reaktsioonikiirus määratakse aluse tugevuse, lahusti tüübi, lahkuva rühma stabiilsuse jne põhjal. |
Kokkuvõte - SN2 vs E2 reaktsioonid
SN2 reaktsioonid ja E2 reaktsioonid on orgaanilises keemias väga levinud. SN2 reaktsioonid on üheastmelised, bimolekulaarsed, nukleofiilsed asendusreaktsioonid. E2 reaktsioonid on üheastmelised, bimolekulaarsed, eliminatsioonireaktsioonid. SN2 ja E2 reaktsioonide erinevus seisneb selles, et SN2 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid, samas kui E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid.
