Peamine erinevus - SN1 vs E1 reaktsioonid
SN1 reaktsioonid on asendusreaktsioonid, milles uued asendajad asendatakse orgaaniliste ühendite olemasolevate funktsionaalsete rühmade asendamisega. El reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid, mille käigus olemasolevad asendajad eemaldatakse orgaanilisest ühendist. Peamine erinevus SN1 ja E1 reaktsioonide vahel on see, et SN1 reaktsioonid on asendusreaktsioonid, samas kui E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid.
SN1 ja E1 reaktsioonid on orgaanilises keemias väga levinud. Need reaktsioonid põhjustavad sidemete purunemise ja moodustumise teel uute ühendite moodustumist.
SISU
1. Ülevaade ja peamine erinevus
2. Mis on SN1 reaktsioonid
3. Mis on E1 reaktsioonid
4. SN1 ja E1 reaktsioonide sarnasused
5. Kõrvuti võrdlus - SN1 vs E1 reaktsioonid tabelina
6. Kokkuvõte
Mis on SN1 reaktsioonid?
SN1 reaktsioonid on orgaaniliste ühendite nukleofiilsed asendusreaktsioonid. Need on kaheastmelised reaktsioonid. Seega on kiiruse määramise etapp karbokatsiooni moodustamise etapp. SN1 reaktsioonid on tuntud kui mittemolekulaarsed asendused, kuna kiiruse määramise etapp hõlmab ühte ühendit. SN1 reaktsiooni läbiv ühend on tuntud kui substraat. Kui kohal on sobiv nukleofiil, eemaldatakse orgaanilisest ühendist lahkuv rühm, moodustades karbokatsiooni vaheühendi. Seejärel kinnitatakse nukleofiil teises etapis ühendi külge. See annab uue toote.
SN1 reaktsiooni esimene etapp on kõige aeglasem reaktsioon, samas kui teine etapp on esimesest etapist kiirem. SN1 reaktsiooni kiirus sõltub ühest reagendist, kuna see on unimolekulaarne reaktsioon. SN1 reaktsioonid on levinud tertsiaarse struktuuriga ühendites. Sest mida suurem on aatomite jaotus, seda suurem on karbokatsiooni stabiilsus. Karbokatsiumi vaheühendit ründab nukleofiil. Selle põhjuseks on asjaolu, et nukleofiilid on elektronirikkad ja neid köidab karbokatsiooni positiivne laeng.
Joonis 01: SN1 reaktsiooni mehhanism
Polaarsed protoonsed lahustid nagu vesi ja alkohol võivad suurendada SN1 reaktsioonide reaktsioonikiirust, kuna need lahustid võivad kiiruse määramise etapis hõlbustada karbokatsiooni moodustumist. SN1 reaktsiooni levinud näide on tert-butüülbromiidi hüdrolüüs vee juuresolekul. Siin toimib vesi nukleofiilina, kuna veemolekuli hapniku aatomil on üksikud elektronipaarid.
Mis on E1 reaktsioonid?
E1 reaktsioonid on mittemolekulaarsed eliminatsioonireaktsioonid. See on kaheastmeline protsess, esimene samm on kiiruse määramise etapp, kuna karbokatsioonivahe moodustub esimeses etapis asendaja lahkumise kaudu. Suurte rühmade olemasolu lähteühendis hõlbustab karbokatsiooni moodustumist. Teises etapis eemaldatakse ühendist veel üks lahkuv rühm.
Joonis 02: E1 reaktsioon toimub nõrga aluse olemasolu korral
El-reaktsioonil on kaks peamist etappi, mida nimetatakse ionisatsioonietapiks ja deprotoneerimise etapiks. Ionisatsioonietapis moodustub karbokatsioon (positiivselt laetud), samas kui deprotoneerimise etapis eemaldatakse ühendist prootonina vesinikuaatom. Lõpuks moodustub kaksikside kahe süsiniku aatomi vahel, millest lahkuvad rühmad elimineeriti. Seega muutub küllastunud keemiline side küllastumata pärast El-reaktsiooni lõppu. E1 reaktsioonides osalevad sama ühendi kaks kõrvuti asetsevat süsinikuaatomit.
Polaarsed protoonsed lahustid hõlbustavad E1 reaktsioone, kuna polaarsed protoonsed lahustid on soodsad karbokatsiooni tekkeks. Tavaliselt võib E1 reaktsioone täheldada suuremahuliste asendajatega tertsiaarsete alküülhalogeniidide korral. E1 reaktsioonid esinevad kas aluste täielikul puudumisel või nõrkade aluste juuresolekul.
Millised on SN1 ja E1 reaktsioonide sarnasused?
- Bot SN1 ja E1 reaktsioonid hõlmavad karbokatsiooni moodustumist.
- Polaarsed protoonsed lahustid hõlbustavad mõlemat tüüpi reaktsioone.
- Mõlemad reaktsioonid on mittemolekulaarsed reaktsioonid.
- Mõlemad reaktsioonid on kaheastmelised.
- Mõlemal reaktsioonil on kiirust määrav etapp.
- Parem lahkuv rühm, suurem nii SN1 kui ka E1 reaktsioonide reaktsioonikiirus.
- Nii SN1 kui ka E1 reaktsioone võib leida tavaliselt tertsiaarse struktuuriga ühendite kohta.
- Ümberkorraldused võivad toimuda mõlema reaktsiooni karbokatsioonis.
Mis vahe on SN1 ja E1 reaktsioonidel?
Erinev artikkel keskel enne tabelit
SN1 vs E1 reaktsioonid |
|
| SN1 reaktsioonid on orgaaniliste ühendite nukleofiilsed asendusreaktsioonid. | E1 reaktsioonid on mittemolekulaarsed eliminatsioonireaktsioonid. |
| Nukleofiili nõue | |
| SN1 reaktsioonid vajavad karbokatsiooni moodustamiseks nukleofiili. | E1 reaktsioonid ei vaja karbokatsiooni moodustamiseks nukleofiili. |
| Protsess | |
| SN1 reaktsioonid hõlmavad nukleofiili asendamist. | E1 reaktsioonid hõlmavad funktsionaalse rühma elimineerimist. |
| Topeltvõlakirja moodustamine | |
| SN1 reaktsioonides ei saa täheldada kaksiksideme moodustumist. | E reaktsioonides moodustub kahe süsiniku aatomi vahel kaksikside. |
| Küllastumatus | |
| Pärast SN1 reaktsioonide lõppu ei toimu küllastumatust. | Küllastunud kemikaal muutub küllastumata pärast E1 reaktsiooni lõppu. |
| Süsinikuaatomid | |
| SN1 reaktsioonides osaleb üks keskne süsinikuaatom. | E1 reaktsioonides osalevad sama ühendi kaks kõrvuti asetsevat süsinikuaatomit. |
Kokkuvõte - SN1 vs E1 reaktsioonid
SN1 reaktsioonid on nukleofiilsed asendusreaktsioonid. E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid. Mõlemat tüüpi reaktsioonid on unimolekulaarsed reaktsioonid, kuna nende reaktsioonide kiiruse määramise etapp hõlmab ühte molekuli. Kuigi neil kahel reaktsioonitüübil on palju sarnasusi, on ka mõningaid erinevusi. SN1 ja E1 reaktsioonide erinevus seisneb selles, et SN1 reaktsioonid on asendusreaktsioonid, samas kui E1 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonid.
