Peamine erinevus - stereospetsiifilised vs stereoselektiivsed reaktsioonid
Peamine erinevus stereospetsiifiliste ja stereoselektiivsete reaktsioonide vahel on see, et stereospetsiifiliste reaktsioonide korral annavad erinevad stereospetsiifilised reaktiivid ideaalsetes tingimustes toote erinevat stereoisomeeri (toode on spetsiifiline reaktiivi stereoisomeerile), samas kui stereoselektiivsete reaktsioonide korral võib üks reaktiiv anda erinevaid tüüpi stereoisomeerid.
Stereokeemia on keemia osa, mis tegeleb molekulide kolmemõõtmeliste struktuuridega. Stereokeemilised reaktsioonid jaotatakse toote stereokeemia põhjal kahte rühma stereospetsiifilisteks ja stereoselektiivseteks. Neid tooteid nimetatakse stereoisomeerideks.
SISU
1. Ülevaade ja peamine erinevus
2. Mis on stereospetsiifilised reaktsioonid
3. Mis on stereoselektiivsed reaktsioonid
4. Kõrvuti võrdlus - stereospetsiifilised vs stereoselektiivsed reaktsioonid tabelina
5. Kokkuvõte
Mis on stereospetsiifilised reaktsioonid?
Stereospetsiifilises reaktsioonis toodab iga stereoisomeerne reaktiiv erinevat stereoisomeerset saadust või erinevat stereoisomeersete saaduste komplekti. Kõik stereospetsiifilised reaktsioonid on sisuliselt stereoselektiivsed, kuid stereoselektiivsed reaktsioonid pole kindlasti stereospetsiifilised. Stereospetsiifiliste reaktsioonide näited hõlmavad broomi trans-lisamist (E) - ja (Z) alkeenidele, elektrotsüklilisi reaktsioone, nagu diskrotatoorsed tsükli sulgemised, singletkarbeenide keletroopset sünteetilist lisamist alkeenidele ning cis- ja trans- (4S) -vinüüloksüpent-2-enesi isomeerid.
Joonis 1: Stereospetsiifiline elektrotsükliline rõnga avamine
Kõigis neis reaktsioonides muundatakse stereoisomeersed substraadid stereoisomeerseteks saadusteks. 100% stereospetsiifiline reaktsioon ei ole kohustuslik. Kui reaktsioon tekitab kahe erineva stereoisomeeri segu suhtega 80:20, nimetatakse reaktsiooni siis 80% stereospetsiifiliseks.
Mis on stereoselektiivsed reaktsioonid?
Stereoselektiivsete reaktsioonide korral annab üks reaktiiv kaks või enam steroisomeerset produkti ja üks toode on silmatorkavam kui teine toode või tooted. Stereoselektiivseid reaktsioone võib kirjeldada kui mõõdukalt stereoselektiivseid, väga stereoselektiivseid või täielikult stereoselektiivseid, lähtudes konkreetse stereoisomeeri eelistamise astmest.
Joonis 02: DA stereoselektiivsus
Stereoselektiivsed reaktsioonid toimuvad sipelghappe lisamisel norborneenile, 4-tert-butüültsükloheksanooni diastereoselektiivsel redutseerimisel liitiumalumiiniumhüdriidiga ja bensaldehüüdi enantioselektiivsel alküülimisel tsinkorgaaniliste reagentidega (1R, 2S) -N, N-dibutüülnorefedriini juuresolekul katalüsaator.
Mis vahe on stereospetsiifiliste ja stereoselektiivsete reaktsioonide vahel?
Stereospetsiifilised vs stereoselektiivsed reaktsioonid |
|
| Iga stereoisomeerne reaktiiv toodab erinevat stereoisomeerset saadust või erinevat stereoisomeersete saaduste komplekti. | Üks reaktiiv annab kaks või enam steroisomeerset produkti ja üks toode on silmatorkavam kui teine toode või tooted. |
| Suhe | |
| Kõik stereospetsiifilised reaktsioonid on sisuliselt stereoselektiivsed. | Kõik stereoselektiivsed reaktsioonid ei ole sisuliselt stereospetsiifilised. |
| Näited | |
| broomi trans-lisamine (E) - ja (Z) alkeenidele, elektrotsüklilised reaktsioonid, nagu diskrotatoorsed tsükli sulgemised, singletkarbeenide keletroopiline sün-lisamine alkeenidele ja (4S) cis- ja trans-isomeeride sigmatroopne Claiseni ümberkorraldus -vinüüloksüpent-2-enes | 4-tert-butüültsükloheksanooni diastereoselektiivne redutseerimine liitiumalumiiniumhüdriidiga ja bensaldehüüdi enantioselektiivne alküülimine tsinkorgaaniliste reagentidega katalüsaatori (1R, 2S) -N, N-dibutüülnorfefriini juuresolekul |
Kokkuvõte - stereospetsiifilised vs stereoselektiivsed reaktsioonid
Stereoselektiivsete ja stereospetsiifiliste reaktsioonide mõisted määratakse stereokeemiliste 3D-struktuuride vaatlemisel stereokeemilistes reaktsioonides. Stereospetsiifiliste reaktsioonide korral toodab iga stereoisomeerne reaktiiv erinevat stereoisomeerset produkti, samas kui stereoselektiivsete reaktsioonide korral võib üks reaktiiv valmistada kahte või enamat erinevat stereoisomeerset produkti. See on erinevus stereospetsiifiliste ja stereoselektiivsete reaktsioonide vahel.
