Karbonüül vs karboksüül
Karbonüül ja karboksüül on orgaanilises keemias levinud funktsionaalsed rühmad. Mõlemal on hapniku aatom, mis on kaks korda seotud süsinikuaatomiga.
Karbonüül
Karbonüülrühm on funktsionaalne rühm, millel on kaks korda seotud hapnik süsinikuga. Aldehüüdid ja ketoonid on tuntud kui karbonüülrühmaga orgaanilised molekulid. Aldehüüdi karbonüülrühm saab nomenklatuuris alati numbri, kuna see asub süsinikuahela lõpus. Ketooni karbonüülrühm asub alati keskel. Karbonüülühendi tüübi järgi on nomenklatuur erinev. "Al" on sufiks, mida kasutatakse aldehüüdide nimetamiseks, samas kui "üks" on sufiks, mida kasutatakse ketoonide nimetamiseks. Süsinik või süsinikud karbonüülsüsiniku kõrval on a süsinik / s, millel on kõrval oleva karbonüüli tõttu oluline reaktsioonivõime. Karbonüülsüsiniku aatom on sp 2hübridiseeritud. Nii on aldehüüdidel ja ketoonidel trigonaalne tasapinnaline paigutus karbonüülsüsiniku aatomi ümber. Karbonüülrühm on polaarne rühm (hapniku elektronegatiivsus on suurem kui süsinik, seetõttu on karbonüülrühmal suur dipoolmoment); seega on aldehüüdidel ja ketoonidel kõrgem keemistemperatuur kui sama kaaluga süsivesinikel. Igal juhul ei saa need luua tugevamaid vesiniksidemeid nagu alkoholid, mille tulemuseks on madalamad keemistemperatuurid kui vastavatel alkoholidel. Vesiniksideme moodustumise võime tõttu on madala molekulmassiga aldehüüdid ja ketoonid vees lahustuvad. Kui aga molekulmass suureneb, muutuvad nad hüdrofoobseks. Karbonüülsüsiniku aatom on osaliselt positiivse laenguga, seega võib see toimida elektrofiilina. Seetõttu allutatakse need molekulid kergesti nukleofiilsetele asendusreaktsioonidele. Karbonüülrühma kõrval süsiniku külge kinnitatud vesinikud on happelise olemusega, mis põhjustab aldehüüdide ja ketoonide erinevaid reaktsioone. Karbonüülrühmi sisaldavad ühendid on looduses laialt levinud. Kaneelaldehüüd (kaneelikoores), vanilliin (vanillioas), kamper (kamforipuu) ja kortisoon (neerupealiste hormoon) on mõned looduslikud karbonüülrühmaga ühendid.
Karboksüül
Karboksüülrühm on orgaanilises keemias funktsionaalne rühm. Seda leidub karboksüülhapetes ja sellest ka nimi. Selles on süsinikuaatom kaksiksidemega hapniku aatomiga ja ühendatud üksiksidemega hüdroksüülrühmaga. Seda näidatakse kui –COOH. Süsinikuaatom võib nende rühmade kõrval moodustada veel ühe sideme aatomiga. Seetõttu võib karboksüülrühm olla suure molekuli osa. Karboksüül on happeline rühm. See toimib nõrga happena ja kõrge pH väärtuse korral dissotsieerub. –OH-rühma tõttu võivad nad omavahel ja veega moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Selle tulemusena on karboksüülrühmaga molekulidel kõrge keemistemperatuur. Kui karboksüülrühm on molekulis kui funktsionaalne rühm, antakse sellele nomenklatuuris number üks ja selle nimi lõpeb tähega “hape”. Karboksüülrühm on levinud ka bioloogilistes süsteemides. Aminohapetel on karboksüülrühm või mõnikord rohkem kui üks karboksüülrühm.
Mis vahe on karbonüülil ja karboksüülil?
• Karbonüülrühm on funktsionaalne rühm, millel on kaks korda seotud hapnik süsinikuga. Karboksüülrühmas on karbonüülrühm ja hüdroksüülrühm.
• Karboksüülrühm on happeline, karbonüülrühm aga mitte.
• Karboksüülrühm võib vesiniksidemeid luua teise karboksüülrühmaga, kuid karbonüül on ainult vesiniksideme aktseptor, kuna sellel puudub vesinik, mis on võimeline vesiniksidemeks.
