Karboksüülhape vs alkohol
Karboksüülhapped ja alkoholid on polaarsete funktsionaalsete rühmadega orgaanilised molekulid. Mõlemal on võime luua vesiniksidemeid, mis mõjutavad nende füüsikalisi omadusi nagu keemistemperatuurid.
Karboksüülhape
Karboksüülhapped on orgaanilised ühendid, millel on funktsionaalne rühm –COOH. Seda rühma nimetatakse karboksüülrühmaks. Karboksüülhappe üldvalem on järgmine.
Lihtsaimas karboksüülhappe tüübis võrdub R rühm rühmaga H. Seda karboksüülhapet tuntakse sipelghappena. Lisaks võib R rühm olla sirge süsinikuahel, hargnenud ahel, aromaatne rühm jne. Karboksüülhapete näideteks on äädikhape, heksaanhape ja bensoehape. IUPAC-i nomenklatuuris nimetatakse karboksüülhappeid, langetades happe pikimale ahelale vastava alkaani nime lõpp-e ja lisades –happe. Alati on karboksüülsüsinik määratud numbriga 1. Karboksüülhapped on polaarmolekulid. –OH-rühma tõttu võivad nad omavahel ja veega moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Seetõttu on karboksüülhapetel kõrge keemistemperatuur. Lisaks lahustuvad väiksema molekulmassiga karboksüülhapped vees kergesti. Kuid süsinikuahela pikkuse kasvadeslahustuvus väheneb. Karboksüülhapete happesus on vahemikus pKa 4-5. Kuna nad on happelised, reageerivad nad hõlpsalt NaOH ja NaHCO-ga3 lahust lahustuvate naatriumsoolade moodustamiseks. Karboksüülhapped, nagu äädikhape, on nõrgad happed ja need eksisteerivad vesikeskkonnas konjugaatalusega tasakaalus. Kui aga karboksüülhapetel on elektrone eraldavaid rühmi nagu Cl, F, on need happelised kui asendamata happed.
Alkohol
Alkoholiperekonna tunnuseks on –OH funktsionaalse rühma (hüdroksüülrühm) olemasolu. Tavaliselt on see –OH rühm kinnitatud sp 3 külgehübridiseeritud süsinik. Perekonna kõige lihtsam liige on metüülalkohol, mida tuntakse ka metanoolina. Alkoholid võib jagada kolme rühma: põhi-, sekundaarsed ja tertsiaarsed. See klassifikatsioon põhineb süsiniku asendusastmel, millega hüdroksüülrühm on otseselt seotud. Kui süsinikul on ainult üks teine süsinik, on öeldud, et see on primaarne süsinik ja alkohol on primaarne alkohol. Kui hüdroksüülrühmaga süsinik on seotud veel kahe süsinikuga, siis see on sekundaarne alkohol jne. Alkoholid on IUPAC-i nomenklatuuri järgi nimetatud sufiksiga –ol. Esiteks tuleks valida pikim pidev süsinikahel, millega hüdroksüülrühm on otseselt seotud. Seejärel muudetakse vastava alkaani nimi, langetades lõpp-e ja lisades järelliite ol.
Alkoholidel on kõrgem keemistemperatuur kui vastavatel süsivesinikel või eetritel. Selle põhjuseks on alkoholimolekulide molekulidevahelise interaktsiooni olemasolu vesiniksideme kaudu. Kui R-rühm on väike, on alkoholid veega segunevad, kuid kui R-rühm muutub suuremaks, kipub see olema hüdrofoobne. Alkoholid on polaarsed. CO-side ja OH-sidemed aitavad kaasa molekuli polaarsusele. OH-sideme polarisatsioon muudab vesiniku osaliselt positiivseks ja seletab alkoholide happelisust. Alkoholid on nõrgad happed ja happesus on lähedane veele. –OH on kehv lahkuv rühm, sest OH - on tugev alus.
Mis vahe on karboksüülhappel ja alkoholil?
• Karboksüülhappe funktsionaalne rühm on –COOH ja alkoholis –OH.
• Kui mõlemad rühmad on ühes molekulis, eelistatakse nomenklatuuris olevat karboksüülhapet.
• Karboksüülhapete happesus on kõrgem kui vastavate alkoholide puhul.
• Karboksüülrühm ja –OH rühm annavad IR ja NMR spektrites iseloomulikud piigid.
