Karboksüülhape vs ester
Karboksüülhapped ja estrid on orgaanilised molekulid rühmaga –COO. Üks hapniku aatom on seotud süsinikuga kaksiksidemega ja teine hapnik ühe sidemega. Kuna süsinikuaatomiga on ühendatud ainult kolm aatomit, on selle ümber trigonaalne tasapinnaline geomeetria. Lisaks süsinikuaatom on sp 2 hübridiseerunud. Karboksüülrühm on keemias ja biokeemias laialt levinud funktsionaalne rühm. See rühm on seotud ühendite perekonna vanem, mida nimetatakse atsüülühenditeks. Atsüülühendid on tuntud ka kui karboksüülhappe derivaadid. Ester on selline karboksüülhappe derivaat.
Karboksüülhape
Karboksüülhapped on orgaanilised ühendid, millel on funktsionaalne rühm –COOH. Seda rühma nimetatakse karboksüülrühmaks. Karboksüülhappe üldvalem on järgmine.
Lihtsaimas karboksüülhappe tüübis võrdub R rühm rühmaga H. Seda karboksüülhapet tuntakse sipelghappena. Vaatamata sipelghappele on mitmesuguseid erinevaid R-rühmi sisaldavaid karboksüülhappeid. Rühm võib olla sirge süsinikuahel, hargnenud ahel, aromaatne rühm jne. Karboksüülhapete näideteks on äädikhape, heksaanhape ja bensoehape. IUPAC-i nomenklatuuris nimetatakse karboksüülhappeid, langetades happe pikimale ahelale vastava alkaani nime lõpp-e ja lisades –happe. Alati on karboksüülsüsinik määratud numbriga 1. Selle järgi on äädikhappe IUPACi nimetus etaanhape. Peale IUPAC-i nimede on paljudel karboksüülhapetel üldnimetused.
Karboksüülhapped on polaarsed molekulid. –OH-rühma tõttu võivad nad omavahel ja veega moodustada tugevaid vesiniksidemeid. Seetõttu on karboksüülhapetel kõrge keemistemperatuur. Lisaks lahustuvad väiksema molekulmassiga karboksüülhapped vees kergesti. Kuid süsinikuahela pikkuse kasvades lahustuvus väheneb. Karboksüülhapete happesus jääb vahemikku pKa 4-5. Kuna need on happeline, nad reageerivad kergesti NaOH ja NaHCO 3 lahendusi moodustamaks lahustuva naatriumisoolad. Karboksüülhapped, nagu äädikhape, on nõrgad happed ja need eksisteerivad vesikeskkonnas konjugaatalusega tasakaalus. Kui aga karboksüülhapetel on elektrone eraldavaid rühmi nagu Cl, F, on need happelised kui asendamata happed.
Ester
Estritel on üldvalem RCOOR '. Estrid valmistatakse karboksüülhappe ja alkoholiga reageerimisel. Esterid nimetatakse, kirjutades kõigepealt alkoholist saadud osa nimed. Seejärel kirjutatakse happeosast tuletatud nimi lõpuga - ate või - oate. Näiteks etüülatsetaat on järgmise estri nimi.
Estrid on polaarsed ühendid. Kuid neil puudub võime hapnikuga seotud vesiniku puudumise tõttu üksteisega tugevaid vesiniksidemeid luua. Selle tulemusena on estritel madalamad keemistemperatuurid võrreldes sarnase molekulmassiga hapete või alkoholidega. Sageli on estritel meeldiv lõhn, mis vastutab puuviljade, lillede jne iseloomulike lõhnade tekitamise eest.
Mis vahe on karboksüülhappel ja esteril?
• Estrid on karboksüülhappe derivaadid.
• Karboksüülhapete üldvalem on RCOOH. Estritel on üldvalem RCOOR '.
• Karboksüülhapped võivad luua tugevaid vesiniksidemeid, kuid estrid mitte.
• Estrite keemistemperatuurid on madalamad kui karboksüülhapetel.
• Võrreldes madalama molekulmassiga hapetega on estritel sageli meeldiv lõhn.
