Amiin vs amiid
Aminid ja amiidid on mõlemad lämmastikku sisaldavad orgaanilised ühendid. Ehkki need kõlavad sarnaselt, on nende struktuur ja omadused väga erinevad.
Amiin
Amiine võib pidada ammoniaagi orgaanilisteks derivaatideks. Amiinidel on süsinikuga seotud lämmastik. Aminid võib klassifitseerida primaarseteks, sekundaarseteks ja tertsiaarseteks amiinideks. See klassifikatsioon põhineb lämmastikuaatomiga seotud orgaaniliste rühmade arvul. Seega on primaarsel amiinil üks lämmastikuga seotud R-rühm; sekundaarsetel amiinidel on kaks R-rühma ja tertsiaarsetel amiinidel on kolm R-rühma. Tavaliselt nimetatakse nomenklatuuris primaarseid amiine alküülamiinideks. On arüülamiinid nagu aniliin ja heterotsüklilised amiinid. Olulistel heterotsüklilistel amiinidel on üldnimetused nagu pürrool, pürasool, imidasool, indool jne. Aminidel on lämmastikuaatomi ümber trigonaalne bipüramidaalne kuju. Trimetüülamiini CNC-sidemenurk on 108,7, mis on lähedane metaani HCH-sidemenurgale. Seegaamiini lämmastikuaatomit peetakse sp3 hübridiseeritud. Niisiis on lämmastikus jagamata elektronpaar ka sp 3-shübridiseeritud orbitaal. See jagamata elektronipaar osaleb enamasti amiinide reaktsioonides. Aminid on mõõdukalt polaarsed. Nende keemistemperatuurid on kõrgemad kui vastavad alkaanid, mis tuleneb polaarsete vastasmõjude võimekusest. Kuid nende keemistemperatuurid on madalamad kui vastavatel alkoholidel. Primaarsed ja sekundaarsed amiinimolekulid võivad moodustada omavahel ja veega tugevaid vesiniksidemeid. Kuid tertsiaarsed amiinimolekulid võivad vesiniksidemeid luua ainult veega või muude hüdroksüüllahustitega (ei saa omavahel vesiniksidemeid moodustada). Seetõttu on tertsiaarsetel amiinidel madalam keemistemperatuur kui primaarsetel või sekundaarsetel amiinimolekulidel. Aminid on suhteliselt nõrgad alused. Kuigi need on tugevamad alused kui vesi, on nad võrreldes alkoksiidi või hüdroksiidi ioonidega palju nõrgemad. Kui amiinid toimivad alustena ja reageerivad hapetega,nad moodustavad positiivselt laetud amiiniumsoolad. Amiinid võivad moodustada ka kvaternaarseid ammooniumsooli, kui lämmastik on seotud nelja rühmaga ja seega positiivselt laetud.
Amide
Amiid on karboksüülhappe derivaat. Seetõttu on neil seotud R-rühmaga karbonüülsüsinik. Seal on –NH2 rühm, mis on otseselt seotud karbonüülsüsinikuga. Amiidid, millel ei ole lämmastikus asendajaid, nimetatakse, lisades vastava happe üldnime lõppu –amiidi. Kui lämmastikuaatomi külge on kinnitatud alküülrühmad, nimetatakse neid rühmi asendajateks. Amiidid, millel ei ole lämmastikus üht või üht asendajat, on võimelised moodustama üksteisega vesiniksidet; seega on selliste amiidide sulamistemperatuurid ja keemistemperatuurid kõrgemad. N, N-asendamata amiididega molekulid ei saa omavahel vesiniksidemeid moodustada ning seetõttu on sulamis- ja keemistemperatuurid madalamad.
Mis vahe on amiinil ja amiidil?
• amiidides on lämmastik seotud karbonüülsüsinikuga, amiinides aga lämmastik otseselt vähemalt ühe alküül / arüülrühmaga.
• Amiidide nimetamisel kasutatakse vanema nime järel järelliidet –amiidi. Kuid amiinide nomenklatuuris võib sufinaali - amiini või eesliidet - kasutada amino koos nende vanemate nimedega.
• amiidid on vähem aluselised kui amiinid. Amiidid on resonantsstabiliseeritud ja induktiivse toime tõttu muutuvad nad vähem aluseliseks.
