Karbokatsioon vs karbanion
Peamine erinevus karbokatsiooni ja karboaniooni vahel on nende laengud; nad on mõlemad vastupidise laenguga orgaanilised molekulaarsed liigid. Karbokatsioon on positiivselt laetud ioon ja karboanioon on negatiivselt laetud ioon. Nende stabiilsus sõltub mitmest tegurist ja mõned neist on teiste keemiliste ühendite sünteesis väga olulised.
Mis on karbokatsioon
Karbokatsioon on keemiline liik, mis kannab süsinikuaatomil positiivset laengut. Selle nimi annab selge ettekujutuse, et see on katioon (positiivne ioon), ja sõna carbo viitab süsinikuaatomile. Karbokatsioon hõlmab mitut kategooriat; esmane karbokatsioon, sekundaarne karbokatsioon ja tertsiaarne karbokatsioon. Need on klassifitseeritud positiivselt laetud süsinikuaatomi külge kinnitatud alküülrühmade arvu järgi. Nende stabiilsus ja reaktsioonivõime varieeruvad sõltuvalt nendest asendajatest.
Karbokatsiooni stabiilsuse trend
Mis on Carbanion
Karboanioon on negatiivse elektrilaenguga orgaaniline molekulliik, mis paikneb süsinikuaatomil. Teisisõnu, see on anioon, milles süsiniku aatomil on jagamata elektronide paar koos kolme asendajaga. Selle valentselektronide koguarv on võrdne kaheksaga. Need moodustuvad positiivselt laetud rühmade või aatomite eemaldamisel neutraalsest molekulist. Need on keemiliste vaheühenditena väga olulised teiste ainete, näiteks plastide ja polüeteeni (või polüetüleeni) sünteesimiseks. Väikseim carbanoin on metiidi ion '(CH 3 -); moodustunud metaanist (CH 4) kaotusest prootoni (H -).
Mis vahe on karbokatsioonil ja karbanionil?
Karbokatsiooni ja karbanioni omadused
Karbokatsioon: Karbokatsioon on hübridiseeritud sp 2 ja vaba p-orbitaal asub risti kolme asendatud rühma tasapinnaga. Seetõttu on sellel trigonaalne tasapinnaline molekulaarne struktuur. Karbokatsioon eeldab oktetti lõpuleviimiseks ühte elektronipaari. Nad võivad reageerida nukleofiilidega, neid saab pi-sidemelt deprotoneerida ja neil võib sama liigi korral uuesti toimuda.
Karbanioon: alküülkarbanionil on kolm sidumispaari ja üks üksik; nii et selle hübridisatsioon on sp 3 ja geomeetria on püramiidne. Geomeetriat allüül- või bensüül Karbanioon tähendab tasapinnaline ning hübridisatsiooni on sp 2. Oktet on karboanioonse süsinikuaatomi äärmisel orbiidil täielik ja ta käitub elektrofiilidega reageerimisel nukleofiilina.
Stabiilsus:
Karbokatsioon: süsinikdioksiidi stabiilsus sõltub erinevatest teguritest. See on stabiilsem, kui positiivse süsinikuaatomi külge on kinnitatud rohkem –R rühmi. Seetõttu on kolmanda taseme karbokatsioon suhteliselt stabiilne kui primaarne.
Resonantsstruktuurid suurendavad ka stabiilsust.
Karbanioon: karboaniooni stabiilsus sõltub mitmest tegurist; Karbaanioonse süsiniku elektronegatiivsus, resonantsiefekt, kinnitatud asendaja põhjustatud induktiivne mõju ja stabiliseerumine karbanioonse süsiniku juures olevate> C = O, –NO2 ja CN rühmade poolt
Mõisted:
Induktsiooniefekt: see võib olla katseliselt jälgitav laengu ülekande mõju molekuli aatomahelas, mille tulemuseks on püsiv dipool sidemes.
Karbokatsiooni ja karbanioni näited
Karbokatsioon:
Esmane karbokatsioon:
Primaarses (1 °) karbokatsioonis on positiivselt laetud süsinikuaatom seotud ainult ühe alküülrühma ja kahe vesinikuaatomiga.
Sekundaarne karbokatsioon:
Sekundaarses (2 °) karbokatsioonis on positiivselt laetud süsinikuaatom seotud veel kahe alküülrühmaga (mis võivad olla samad või erinevad) ja ühe vesinikuaatomiga.
Kolmanda taseme karbokatsioon:
Tertsiaarses (3 °) karbokatsioonis on positiivne süsinikuaatom kinnitatud kolmele alküülrühmale (mis võivad olla ükskõik millised sama või erineva kombinatsiooniga), kuid ei sisalda vesiniku aatomeid.
Karbanion:
Karboanioon klassifitseeritakse samuti kolme kategooriasse samamoodi nagu karbokatsioonis; esmane karboanioon, sekundaarne karboanioon ja tertsiaarne karboanioon. Seda tehakse ka anioonse süsinikuaatomi külge kinnitatud –R-rühmade arvu põhjal.
