Peamine erinevus - aniliin vs atsetaniliid
Aniliin ja atsetaniliid on kaks benseeni derivaati, millel on kaks erinevat funktsionaalset rühma. Aniliini on aromaatne amiin (-NH 2 grupis) ning atsetaniliidist on aromaatne amiid (koos -CONH- grupis). Nende funktsionaalrühma erinevus põhjustab nende kahe ühendi füüsikaliste ja keemiliste omaduste muid peeneid erinevusi. Mõlemat kasutatakse paljudes tööstuslikes rakendustes, kuid erinevates valdkondades erinevatel eesmärkidel. Peamine erinevus on see, et aluselisuse mõttes on atsetaniiliid palju nõrgem kui aniliin.
Mis on aniliin?
Aniliini on benseeniderivaati, mille keemiline valem on C 6 H 5 NH 2. See on aromaatne amiin, tuntud ka kui aminobenseen või fenüülamiin. Aniliin on värvitu kuni pruun vedelik, millel on iseloomulik terav lõhn. See on tuleohtlik, kergelt vees lahustuv ja õline. Selle sulamistemperatuur ja keemistemperatuur on vastavalt -6 0 C ja 184 0 C. Selle tihedus on suurem kui vees ja aur on õhust raskem. Aniliini peetakse mürgiseks kemikaaliks ja see põhjustab naha imendumise ja sissehingamise kaudu kahjulikke mõjusid. Põlemisel tekib toksilisi lämmastikoksiide.
Mis on atsetaniliid?
Atsetaniliidist on aromaatne amiidi sobib molekulaarse valemiga C 6 H 5 NH (COCH 3). See on toatemperatuuril lõhnatu, valge kuni hall helveste tahke aine või kristalne pulber. Atsetaniliid lahustub vähestes lahustites, sealhulgas kuumas vees, alkoholis, eetris, kloroformis, atsetoonis, glütseroolis ja benseenis. Selle sulamistemperatuur ja keemistemperatuur on vastavalt 114 0 C ja 304 0 C. See võib isesüttida temperatuuril 545 0 C, kuid enamikus muudes tingimustes stabiilne.
Atsetaniiliidi kasutatakse mitmetes tööstusharudes erinevatel eesmärkidel; näiteks kasutatakse seda peamiselt vaheühenditena ravimite ja värvainete sünteesis, vesinikperoksiidi, lakkide ja tselluloosi estri lisandina. Samuti kasutatakse seda polümeeritööstuses plastifikaatorina ja kummitööstuses kiirendajana.
Mis vahe on aniliinil ja atsetaniliidil?
Struktuur:
Aniliin: Aniliin on aromaatne amiin; -NH 2 rühm on seotud benseenitsükliga.
Atsetaniliidist: atsetaniliidist on aromaatne amiidi koos -NH-CO-CH 3 rühma külge benseeniring.
Kasutab:
Aniliin: Aniliinil on mitu tööstuslikku rakendust. Seda kasutatakse muude keemiliste ainete, näiteks foto- ja põllumajanduskemikaalide, polümeeride, valmistamiseks värvainetööstuses ja kummitööstuses. Lisaks sellele kasutatakse seda ka bensiini lahustina ja antiknocki ühendina. Seda kasutatakse ka eelkäijana penitsilliini tootmisel.
Atsetaniliid: atsetaniliidi kasutatakse peamiselt peroksiidide inhibiitorina ja tselluloosi estrilakkide stabilisaatorina. Samuti kasutatakse seda vaheainena kummi kiirendite, värvainete ja värvaine ning kamperi sünteesil. Lisaks kasutatakse seda eelkäijana penitsilliini sünteesis ja teistes ravimites, sealhulgas valuvaigistites.
Põhitõde:
Aniliin: Aniliin on nõrk alus, mis reageerib tugevad happed aniliini ionisatsioon (C 6 H 5 NH 3 +). Sellel on alifaatsete amiinidega võrreldes palju nõrgem alus, mis tuleneb benseeni tsükli elektronide tagasitõmbamise mõjust. Vaatamata nõrgale alusele võib aniliin sadestada tsinki, alumiiniumi ja raudsooli. Veelgi enam, see väljutab ammoniaagi kuumutamisel ammooniumsooladest.
Atsetaniliid: atsetaniliid on amiid ja amiidid on väga nõrgad alused; need on isegi vähem aluselised kui vesi. Selle põhjuseks on amiidides olev karbonüülrühm (C = O); C = O on tugev dipool kui NC dipool. Seetõttu on NC-rühma võime tegutseda H-sideme aktseptorina (alusena) C = O dipooli juuresolekul piiratud.
Pildi viisakus:
1. Aniliin Calvero. (Isetehtud ChemDraw abil.) [Avalik domeen], Wikimedia Commonsi kaudu
2. Acetanilide By Rune.welsh inglise Wikipedias [üldkasutatav, GFDL, CC-BY-SA-3.0 või CC BY 2.5], Wikimedia Commonsi kaudu
