Peamine erinevus - E1 vs E2 reaktsioonid
E1 ja E2 reaktsioonid on kahte tüüpi eliminatsioonireaktsioonid, mis erinevad üksteisest eliminatsiooni mehhanismi alusel; kõrvaldamine võib olla kas ühe- või kaheastmeline mehhanism. Peamine erinevus E1 ja E2 reaktsioonide vahel on see, et E1 reaktsioonidel on unimolekulaarne eliminatsiooni mehhanism, samas kui E2 reaktsioonidel on bimolekulaarne eliminatsiooni mehhanism.
Orgaanilises keemias on eliminatsioonireaktsioonid keemiliste reaktsioonide eriliik, mille käigus asendajad (elimineeritakse) orgaanilistest ühenditest.
SISU
1. Ülevaade ja peamised erinevused
2. Mis on E1 reaktsioonid
3. Mis on E2 reaktsioonid
4. E1 ja E2 reaktsioonide sarnasused
5. Kõrvuti võrdlus - E1 vs E2 reaktsioonid tabelina
6. Kokkuvõte
Mis on E1 reaktsioonid?
E1 reaktsioonid on orgaanilises keemias leiduvate kaheastmeliste eliminatsioonireaktsioonide tüüp. Nendes eliminatsioonireaktsioonides elimineeritakse või eemaldatakse orgaaniliste ühendite asendajad. E1 reaktsioonide reaktsioonimehhanismid on tuntud kui mittemolekulaarsed eliminatsioonid.
El reaktsioonid on kaheastmelised reaktsioonid, mis tähendab, et El reaktsioon toimub läbi kahe etapi, mida nimetatakse ionisatsiooniks ja deprotoneerimiseks. Ionisatsiooniprotsessis moodustub karbokatsioon asendaja eemaldamise tõttu. Teises etapis (deprotoneerimine) stabiliseeritakse karbokatsioon vesinikuaatomi eemaldamisel prootonina.
Tavaliselt toimuvad E1 reaktsioonid tertsiaarsete alküülhalogeniididega. Kuid mõnikord läbivad sekundaarsed alküülhalogeniidid ka sedalaadi eliminatsioonireaktsioonid. Sellel on kaks põhjust; mahukad alküülhalogeniidid (tugevalt asendatud) ei ole võimelised läbima E2 reaktsioone ja tugevalt asendatud karbokatsioonid on stabiilsemad kui primaarsed või sekundaarsed. E1 reaktsioonides on karbokatsiooni moodustumine kõige aeglasem samm. Seetõttu on kiiruse määramise etapp pf E1 reaktsioonid ja reaktsioonikiirus sõltub ainult alküülhalogeniidi kontsentratsioonist.
Joonis 01: E1-reaktsiooni mehhanism orgaanilises keemias
E1 reaktsioonid toimuvad tavaliselt aluste täielikul puudumisel või nõrkade aluste olemasolul. E1 edukaks reaktsiooniks on eelistatud happelised tingimused ja kõrged temperatuurid. Ja ka E1 reaktsioonid hõlmavad karbokatsioonide ümberkorraldamise samme.
Mis on E2 reaktsioonid?
E2 reaktsioonid on orgaanilise keemia üheastmelised eliminatsioonireaktsioonid. Nendes eliminatsioonireaktsioonides elimineeritakse või eemaldatakse orgaaniliste ühendite asendajad ühes etapis. E2 reaktsioonide reaktsioonimehhanismid on tuntud kui bimolekulaarsed eliminatsioonid.
E2 reaktsioonimehhanism on üheastmeline elimineerimisreaktsioon, millel on üks siirdeseisund. Seetõttu toimub keemilise sideme lagunemine ja moodustumine samas etapis. Seda tüüpi reaktsioone leidub sageli primaarsetes alküülhalogeniidides. Kuid seda võib leida ka mõnest sekundaarsest alküülhalogeniidist. Reaktsioon hõlmab kahte ühendit; alküülhalogeniid ja alus. Seega on see tuntud kui bimolekulaarne reaktsioon. E2 reaktsioonid toimuvad tugeva aluse juuresolekul. E2 reaktsioonide kõige levinum näide on dehüdrohalogeenimine.
Joonis 02: E2 reaktsioonimehhanism
E2 reaktsiooni kiirust mõjutavad tegurid on aluse tugevus (suurem aluse tugevus, suurem reaktsioonikiirus), lahustitüüp (polaarsed protoonsed lahustid suurendavad reaktsioonikiirust), lahkuva rühma olemus (parem lahkuv rühm, suurem reaktsioonikiirus).
Millised on sarnasused E1 ja E2 reaktsioonide vahel?
- Nii E1 kui ka E2 reaktsioonid on eliminatsioonireaktsioonide tüübid.
- Mõlemaid reaktsioone eelistavad polaarsed protoonsed lahustid.
- Sekundaarsetes alküülhalogeniidides võib täheldada mõlemat tüüpi reaktsioone.
- Mõlema reaktsiooni kiirus suureneb, kui alküülhalogeniidis on paremini lahkuvaid rühmi.
Mis vahe on E1 ja E2 reaktsioonidel?
Erinev artikkel keskel enne tabelit
E1 vs E2 reaktsioonid |
|
| E1 reaktsioonid on orgaanilises keemias leiduvate kaheastmeliste eliminatsioonireaktsioonide tüüp. | E2 reaktsioonid on orgaanilise keemia üheastmelised eliminatsioonireaktsioonid. |
| Alus | |
| E1 reaktsioon toimub kas aluste täielikul puudumisel või nõrkade aluste juuresolekul. | E2 reaktsioonid toimuvad tugevate aluste juuresolekul. |
| Mehhanism | |
| E1 reaktsioonide reaktsioonimehhanismid on tuntud kui mittemolekulaarsed eliminatsioonid. | E2 reaktsioonide reaktsioonimehhanismid on tuntud kui bimolekulaarsed eliminatsioonid. |
| Sammud | |
| E1 reaktsioonid on kaheastmelised reaktsioonid. | E2 reaktsioonimehhanism on üheastmeline eliminatsioonireaktsioon. |
| Karbokatsiooni moodustumine | |
| El reaktsioonid moodustavad vaheühenditena karbokatsioonid. | E2 reaktsioonid ei moodusta mingit karbokatsiooni. |
| Muud nimed | |
| E1 reaktsioonid on tuntud kui mittemolekulaarsed eliminatsioonid. | E2 reaktsioonid on tuntud kui bimolekulaarsed eliminatsioonid. |
| Näited | |
| E1 reaktsioonid on tavalised tertsiaarsetes alküülhalogeniidides ja mõnedes sekundaarsetes alküülhalogeniidides. | E2 reaktsioonid on levinud primaarsetes alküülhalogeniidides ja mõnedes sekundaarsetes alküülhalogeniidides. |
Kokkuvõte - E1 vs E2 reaktsioonid
Eliminatsioonireaktsioonid on keemilised reaktsioonid, kus asendusrühmad elimineeritakse orgaanilistest ühenditest; eriti alküülhalogeniididest. E1 ja E2 reaktsioonide erinevus seisneb selles, et E1 reaktsioonidel on unimolekulaarne eliminatsiooni mehhanism, samas kui E2 reaktsioonidel on bimolekulaarne eliminatsiooni mehhanism.
