Peamine erinevus - esterdamine vs ümberesterdamine
Esterdamine ja esterdamine on estritega seotud kaks olulist protsessi. Peamine erinevus esterdamise ja üleesterdamise vahel seisneb selles, et ester moodustub esterdamisel, samas kui ester on ümberesterdamisel reaktiiv.
Ester on orgaaniline ühend, mis koosneb C-, H- ja O-aatomitest. Ester moodustub karboksüülhappe –Oh rühma asendamisel alkoksürühmaga. Estrid on polaarmolekulid. Nad on võimelised moodustama vesiniksidemeid. See on tingitud hapniku aatomite olemasolust. Esterdamisprotsessis saadakse estrid, samas kui üleesterdamisel muudetakse estreid.
SISU
1. Ülevaade ja peamine erinevus
2. Mis on esterdamine
3. Mis on üleesterdamine
4. Kõrvuti võrdlus - esterdamine vs ümberesterdamine tabelina
5. Kokkuvõte
Mis on esterdamine?
Esterdamine on estri tootmise protsess karboksüülhappest ja alkoholist. Ester tekib siis, kui karboksüülhappe –OH rühm asendatakse alkoholi alkoksürühmaga. Esterdamisprotsess nõuab progresseerumiseks katalüsaatorit. Katalüsaatorit kasutatakse esterdamisprotsessi aktivatsiooni energiabarjääri vähendamiseks. Katalüsaator on tavaliselt hape. Samuti peaks energiaallikana pakkuma soojust. Vastasel juhul ei toimu karboksüülhappe ja alkoholi vahel mingit reaktsiooni.
Esterdamisprotsessi käigus tekib kõrvalsaadusena vesi. Karboksüülhappest eemaldatud –OH rühm ja alkoholist eemaldatud –H rühm moodustavad koos veemolekuli (H-OH). Alkoholi või karboksüülhappe muutmisega võib saada soovitud süsinikuaatomite arvuga estreid.
Esterdamisreaktsioon on reaktiivide ja saaduste vaheline tasakaalureaktsioon. Seetõttu annab suures koguses reaktiivide kasutamine suure saagise estrit koos veega. tekkinud vee eemaldamiseks võib kasutada dehüdreerivaid aineid. Samuti võib vee eemaldamiseks kasutada selliseid täiustatud meetodeid nagu destilleerimine.
Joonis 01: estri moodustumine
Esterdamismehhanism
Esterdamismehhanismis toimub kõigepealt –OH eemaldamine karboksüülhappest ja –H (prootoni) eemaldamine alkoholist. See moodustab karboksüülkatiooni ja alkohoolse nukleofiili. Need kaks komponenti võivad üksteisega reageerida, moodustades estri. Eemaldatud rühmad reageerivad üksteisega, moodustades vett.
Mis on ümberesterdamine?
Transesterdamine on protsess, mida kasutatakse estri struktuuri muutmiseks. See sisaldab reagente estrit ja alkoholi. Transesterdamine toimub siis, kui estri alküülrühm vahetatakse alkoholi alküülrühmaga. Seal toimib alkohol nukleofiilina. Protsess nõuab katalüsaatorit; kas happeline katalüsaator või aluseline katalüsaator. Katalüsaator võib vähendada protsessi aktivatsioonienergeetikat.
Joonis 02: ümberesterdamisprotsess
Transesterdamise mehhanism
Esiteks muudetakse alkohol nukleofiiliks, eemaldades prootonina terminaalse vesiniku aatomi. Transesterifikatsioon algab nukleofiilse rünnakuga; alkohol ründab estri süsinikuaatomit, mis on seotud kahe hapnikuaatomiga. Seda seetõttu, et sellel süsiniku aatomil on osaline positiivne laeng, kuna kaks hapniku aatomit meelitavad sideme elektrone nende poole (hapniku aatomid on rohkem elektronegatiivsed kui süsiniku aatomid).
Alkohoolse nukleofiili rünnaku tulemuseks on vaheühendi moodustumine, milles nii ester kui ka alkohol on nukleofiili rünnatud süsinikuaatomi kaudu üksteisega seotud. See vaheühend on väga ebastabiilne. Seal toimub stabiilse vormi saamiseks ümberkorraldamine. See annab uue estri vormi. Transesterdamine annab nukleofiili kõrvalsaadusena.
Mis vahe on esterdamise ja üleesterdamise vahel?
Erinev artikkel keskel enne tabelit
Esterdamine vs ümberesterdamine |
|
| Esterdamine on estri tootmise protsess karboksüülhappest ja alkoholist. | Transesterdamine on protsess, mida kasutatakse estri struktuuri muutmiseks. |
| Esteri kasutamine | |
| Esterdamisel on põhitoode ester. | Transesterdamisel kasutatakse estrit reaktiivina. |
| Kõrvalsaadus | |
| Esterdamine annab kõrvalproduktina vett. | Transesterdamine annab kõrvalproduktina nukleofiili. |
| Katalüsaator | |
| Esterdamiseks on vaja happelist katalüsaatorit. | Transesterdamine nõuab kas happelist või aluselist katalüsaatorit. |
| Energiaallikas | |
| Esterdamine nõuab energiaallikana soojust. | Ümberesterdamine ei vaja energiat. |
Kokkuvõte - esterdamine vs ümberesterdamine
Esterdamine on karboksüülhapete ja alkoholide estri moodustamine. Transesterdamine on nende toodetud estrite modifitseerimise protsess. Esterdamise ja ümberesterdamise erinevus seisneb selles, et ester moodustub esterdamisel, samas kui ester on reageeriv aine esterdamisel.
