Peamine erinevus - elektrofiilne vs nukleofiilne asendus
Elektrofiilsed ja nukleofiilsed asendusreaktsioonid on keemias kahte tüüpi asendusreaktsioonid. Nii elektrofiilsed asendus- kui ka nukleofiilsed asendusreaktsioonid hõlmavad olemasoleva sideme purunemist ja uue sideme moodustamist, mis asendab eelmist sidet; seda tehakse aga kahe erineva mehhanismi kaudu. Elektrofiilsete asendusreaktsioonide korral ründab elektrofiil (polaarmolekuli positiivne ioon või osaliselt positiivne ots) molekuli elektrofiilset keskust, nukleofiilsete asendusreaktsioonide korral aga nukleofiilne (elektronirikas molekuliik) ründab molekuli nukleofiilset keskust. eemaldage lahkuv rühm. See on peamine erinevus elektrofiilse ja nukleofiilse asendamise vahel.
Mis on elektriline asendamine?
Need on keemilise reaktsiooni üldine tüüp, mille korral funktsionaalne rühm ühendis asendatakse elektrofiiliga. Üldiselt toimivad vesinikuaatomid paljudes keemilistes reaktsioonides elektrofiilidena. Neid reaktsioone saab veel jagada kahte rühma; elektrofiilsed aromaatsed asendusreaktsioonid ja elektrofiilsed alifaatsed asendusreaktsioonid. Elektrofiilsed aromaatsed asendusreaktsioonid toimuvad aromaatsetes ühendites ja neid kasutatakse funktsionaalsete rühmade sisestamiseks benseenitsüklitesse. See on väga oluline meetod uute keemiliste ühendite sünteesimisel.
Elektrofiilne aromaatne asendamine
Mis on nukleofiilne asendamine?
Nukleofiilsed asendusreaktsioonid on primaarne reaktsiooniklass, kus elektronirikas nukleofiil ründab selektiivselt positiivselt või osaliselt positiivselt laetud aatomit või aatomirühma, moodustades sideme, nihutades kinnitatud rühma või aatomi. Eelnevalt kinnitatud rühma, mis molekulist lahkub, nimetatakse “lahkuvaks rühmaks” ja positiivset või osaliselt positiivset aatomit elektrofiiliks. Kogu molekulaarset üksust, kaasa arvatud elektrofiil ja lahkuv rühm, nimetatakse “substraadiks”.
Üldine keemiline valem:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving rühm
Nukleofiilne atsüülasendus
Mis vahe on elektrofiilsel ja nukleofiilsel asendusel?
Elektrofiilse ja nukleofiilse asendamise mehhanism
Elektrofiilne asendus: suurem osa elektrofiilsetest asendusreaktsioonidest toimub benseeniringis elektrofiili (positiivse iooni) juuresolekul. Mehhanism võib sisaldada mitut etappi. Näide on toodud allpool.
Elektrofiilid:
Hüdrooniumioon H 3 O + (Bronstedi hapetest)
Boortrifluoriid BF 3
Alumiiniumkloriid AlCl 3
Halogeen molekulide F 2, Cl 2, Br 2, I 2
Nukleofiilne asendus: see hõlmab reaktsiooni elektronpaari doonori (nukleofiil) ja elektronpaari aktseptori (elektrofiil) vahel. Reaktsiooni toimumiseks peab elektrofiilil olema lahkuv rühm.
Reaktsioonimehhanism toimub kahel viisil: SN 2 reaktsioonid ja SN 1 reaktsioonid. SN 2 reaktsioonides toimub lahkuva rühma eemaldamine ja nukleofiilide tagumine rünnak samaaegselt. SN 1 reaktsioonides moodustatakse kõigepealt tasapinnaline karbeeniumioon ja seejärel reageeritakse see edasi nukleofiiliga. Nukleofiilil on vabadus rünnata mõlemalt poolt ja see reaktsioon on seotud ratsemiseerimisega.
Elektrofiilse ja nukleofiilse asendamise näited
Elektriline asendus:
Asendusreaktsioonid benseenitsüklis on elektrofiilsete asendusreaktsioonide näited.
Benseeni nitraatimine
Nukleofiilne asendus:
Alküülbromiidi hüdrolüüs on näide nukleofiilsest asendamisest.
R-Br, põhitingimustes, kus ründavaks nukleofiiliks on OH - ja lahkuvaks rühmaks on Br -.
R-Br + OH - → R-OH + Br -
Mõisted:
Rekemiseerimine: ratsemiseerimine on optiliselt aktiivse aine optiliselt inaktiivseks seguks võrdses koguses pöörlevat ja pööravat vormi.
