Alifaatsed vs aromaatsed amiinid
Parim ja olulisim erinevus alifaatsete ja aromaatsete amiinide vahel on kahe ühendi struktuurne erinevus. Alifaatsed amiinid on amiiniühendid, milles lämmastik on seotud ainult alküülrühmadega, ja aromaatsed amiinid on amiiniühendid, milles lämmastik on seotud vähemalt ühe arüülrühmaga. See struktuurne erinevus põhjustab kõiki muid omaduste erinevusi, nagu reaktsioonivõime, happesus ja stabiilsus.
Mis on alifaatsed amiinid?
Alifaatsetes amiinides on lämmastik otseselt seotud ainult alküülrühmade ja vesiniku aatomitega. Alküülrühmade arv varieerub üks kuni kolm. Sõltuvalt seotud alküülrühmade arvust nimetatakse neid "primaarseteks amiinideks" (ainult üks alküülrühm -1 o), "sekundaarseteks amiinideks" (kaks alküülrühma - 2 o) ja "tertsiaarsed amiinid" (kolm alküülrühma - 3 o).
Kõik alifaatsed amiinid on nõrgad alused nagu ammoniaak, kuid need on pisut tugevamad kui ammoniaak. Neil kõigil on peaaegu sama põhitugevus Pkb = 3-4. Aluselisus suureneb, kui lämmastikuaatomi vesinikurühmad asendatakse alküülrühmadega. Tertsiaarsed amiinid on põhilisemad kui primaarsed ja sekundaarsed amiinid.
Kui lämmastik on üks tuuma aatomitest, nimetatakse neid heterotsüklilisteks amiinideks. Piperidiin ja pürollidiin on kaks näidet alifaatsete heterotsükliliste amiinide kohta.
Pürollidiin
Mis on aromaatsed amiinid?
Aromaatsetes amiinides on lämmastik otseselt seotud vähemalt ühe benseenitsükliga. Sõltuvalt lämmastikuaatomiga seotud rühmade arvust liigitatakse need „primaarseteks”, „sekundaarseteks” ja „tertsiaarseteks” amiinideks. “Arüülamiinid” on aromaatsete amiinide teine nimi. Sarnaselt alifaatsetele amiinidele võivad primaarsed ja sekundaarsed aromaatsed amiinid moodustada molekulidevahelisi vesiniksidemeid. Seetõttu on primaarsete ja sekundaarsete amiinide keemistemperatuurid suhteliselt kõrgemad kui tertsiaarsed amiinid.
On heterotsüklilisi aromaatseid amiine; pürrool ja püdridiin on nende jaoks kaks näidet.
Pyrydine
Mis vahe on alifaatsetel ja aromaatsetel amiinidel?
• struktuur:
• Alküülamiinid ei sisalda benseeni tsükleid, mis on otseselt seotud lämmastikuaatomiga.
• Kuid aromaatsetes amiinides on lämmastiku aatomi külge kinnitatud vähemalt üks benseenitsükkel.
• Alifaatsetel amiinidel võivad olla aromaatsed tsüklid seni, kuni lämmastik on otseselt seotud süsinikuaatomiga.
• põhitõde:
• Alifaatsed amiinid on tugevamad alused kui aromaatsed amiinid. Põhimõtteliselt on see tingitud ioniseerimise järel tekkiva katiooni stabiilsusest. Teisisõnu, alküülammooniumioonid on stabiilsemad kui arüülammooniumioonid. Kuna alküülrühmad on elektrone vabastavad rühmad ja seega delokaliseerivad osaliselt lämmastiku aatomi positiivse laengu.
• Alifaatsed heterotsüklilised amiinid on tugevamad alused kui aromaatsed heterotsüklilised amiinid.
• Näited
• Alifaatsete heterotsükliliste amiinide näideteks on piperidiin ja pürollidiin.
• Heterotsükliliste aromaatsete amiinide näideteks on pürrool ja püriidiin.
Piltide nõusolek: pürollidiin ja püridiin Wikicommonsi kaudu (avalik domeen)
