L-türosiin vs türosiin
Peamine erinevus l-türosiini ja türosiini vahel on võime pöörata tasapinnalist polariseeritud valgust. Türosiin on bioloogiliselt aktiivne looduslikult esinev mitteoluline a-aminohape. See võib esineda isomeeride kahes vormis, kuna kiraalse süsinikuaatomi ümber moodustub kaks erinevat enantiomeeri. Need on tuntud kui L- ja D-vormid või samaväärsed vastavalt vasak- ja paremakäeliste konfiguratsioonidega. Need L- ja D-vormid on väidetavalt optiliselt aktiivsed ja pöörlevad tasapinnalist polariseeritud valgust erinevates suundades, näiteks päripäeva või vastupäeva. Kui tasapinnaline polariseeritud valgus pöörleb türosiini vastupäeva, paljastab valgus levorotatsiooni ja seda nimetatakse l-türosiiniks. Siinkohal tuleb siiski tähelepanelikult märkida, et isomeeride D- ja L-märgistus ei ole identne d- ja l-märgistustega.
Mis on türosiin?
Türosiin on asendamatu aminohape, mis sünteesitakse meie kehas aminohappest, mida nimetatakse fenüülalaniiniks. On bioloogiliselt tähtsate orgaaniliste ühendite koosseisus amiini (-NH 2) ja karboksüülhappe (-COOH) funktsionaalrühmad keemiline valem C 6 H 4 (OH) -CH 2 -CH (NH 2) -COOH. Türosiini põhielemendid on süsinik, vesinik, hapnik ja lämmastik. Türosiini peetakse (alfa) α-aminohappeks, kuna karboksüülhappe rühm ja aminorühm on süsinikukonnas seotud sama süsinikuaatomiga. Türosiini molekulaarne struktuur on toodud joonisel 1.
Joonis 1: türosiini molekulaarne struktuur (* süsinikuaatom on kiraalne või asümmeetriline süsinikuaatom ja tähistab ka alfa-süsinikuaatomit)
Türosiin mängib taimede fotosünteesis olulist rolli. See toimib mitme olulise neurotransmitteri sünteesi ehitusmaterjalina, mida tuntakse ka ajukemikaalidena, nagu epinefriin, norepinefriin ja dopamiin. Lisaks on türosiin hädavajalik melaniinipigmendi tootmiseks, mis vastutab inimese naha tooni eest. Pealegi aitab türosiin ka neerupealiste, kilpnäärme ja hüpofüüsi funktsioone nende hormoonide tootmiseks ja reguleerimiseks.
Mis on l- türosiin?
Türosiinil on neli erinevat rühma ümber teise süsiniku ja see on asümmeetriline konfiguratsioon. Samuti peetakse türosiini optiliselt aktiivseks aminohappeks selle asümmeetrilise või kiraalse süsinikuaatomi olemasolu tõttu. Need asümmeetrilised süsinikuaatomid türosiinis on näidatud joonisel 1. Seega võib türosiin tekitada stereoisomeere, mis on isomeersed molekulid, millel on sarnane molekulivalem, kuid mis varieeruvad oma aatomite kolmemõõtmelistes (3-D) suundades ruumis. Biokeemias on enantiomeerid kaks stereoisomeeri, mis pole üksteise peal üksteise peal asetatavad peegelpildid. Türosiin on saadaval kahes enantiomeerivormis, mida nimetatakse L- ja D-konfiguratsiooniks ning türosiini enantiomeerid on toodud joonisel 2.
Joonis 2: türosiini aminohappe enantiomeerid. Türosiini enantiomeeride L-vorm, COOH-, NH2-, H- ja R-rühm on paigutatud asümmeetrilise C-aatomi ümber päripäeva, D-vormis aga vastupäeva. Türosiini L- ja D-vormid on kiraalsed molekulid, mis võivad pöörata polariseeritud valguse tasapinda erinevatesse suundadesse, näiteks L-vormid ja D-vormid võivad pöörata tasapinnalist polariseeritud valgust kas vasakule (l-vorm) või paremale (d- vorm).
L-türosiin ja D-türosiin on üksteise enantiomeerid ja neil on ühesugused füüsikalised omadused peale suuna, milles nad pöörlevad polariseeritud valgust. Kuid D ja L nomenklatuur ei ole aminohapetes, sealhulgas türosiin, tavaline. Samuti on neil peegelpildi suhe mitte üksteise peal ja need peegelpildid suudavad tasapinnalist polariseeritud valgust pöörata sarnasel määral, kuid erinevates suundades. Türosiini D- ja L-isomeeri, mis pöörab tasapinnalist polariseeritud valgust päripäeva, nimetatakse dekstrotoratsiooniks või d-lüsiiniks, millele enantiomeer on märgistatud (+). Teisest küljest nimetatakse türosiini D- ja L-isomeeri, mis pöörleb tasapinda polariseeritud valgust vastupäeva, kui pööratavat või l-türosiini, mida enantiomeer tähistab (-). Need,türosiini l- ja d-vormid on tuntud kui optilised isomeerid (joonis 2).
l-türosiin on türosiini kõige kättesaadavam stabiilne vorm ja d-türosiin on türosiini sünteetiline vorm, mida saab ratsemiseerimise teel sünteesida l-türosiinist. l-türosiin mängib olulist rolli inimkehas neurotransmitterite, melamiini ja hormoonide sünteesis. Tööstuslikult toodetakse l-türosiini mikroobide kääritamise teel. Seda kasutatakse peamiselt farmaatsia- ja toiduainetööstuses kas toidulisandina või toidulisandina.
Mis vahe on l-türosiinil ja türosiinil?
Türosiinil ja l-türosiinil on identsed füüsikalised omadused, kuid nad pöörlevad tasapinnalist polariseeritud valgust erinevas suunas. Selle tulemusena võib l-türosiinil olla oluliselt erinev bioloogiline toime ja funktsionaalsed omadused. Kuid nende bioloogiliste mõjude ja funktsionaalsete omaduste eristamiseks on tehtud väga piiratud uuringuid. Mõned neist erinevustest võivad hõlmata
Maitse
l-türosiin: aminohapete l-vorme peetakse maitsetuteks, Türosiin: d-vormidel on tavaliselt magus maitse.
Seetõttu võib l-türosiin olla vähem / mitte magusam kui türosiin.
Küllus
l-türosiin: aminohappe l-vormid, sealhulgas l-türosiin, on looduses kõige levinum vorm. Näiteks üheksa üheksateistkümnest L-aminohappest, mida valkudes tavaliselt leidub, on pöörlevad ja ülejäänud on pöörlevad.
Türosiin: katseliselt täheldatud aminohapete d-vorme esines väga harva.
