Peamine erinevus - alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid
Nii alküülhalogeniidid kui ka arüülhalogeniidid on orgaanilised ühendid. Neid nimetatakse ka orgaanilisteks halogeniidideks. Seda tüüpi molekulide tootmiseks võib kinnitada halogeene: fluor, kloor, broom ja jood. Need halogeeniaatomid on kinnitatud orgaaniliste halogeniidide süsinikuaatomiga. Oluline erinevus alküülhalogeniidi ja arüülhaliidiga seisneb selles, et halogeeniaatom alküülhaliidid on kinnitunud sp 3 hübridiseerunud süsinikuaatom arvestades halogeeniaatom arüülhaliide on kinnitunud sp 2 hübridiseerunud süsinikuaatom.
SISU
1. Ülevaade ja peamine erinevus
2. Mis on alküülhalogeniid
3. Mis on arüülhalogeniid
4. Kõrvuti võrdlus - alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid tabelina
5. Kokkuvõte
Mis on alküülhaliid?
Alküülhalogeniid, väljendatuna selle nime all, on ühend, millel on süsinikuaatomite ahelaga seotud halogeeniaatom. Siin asendatakse süsinikuahela üks vesinikuaatom halogeeniaatomiga. Vastavalt kinnitatud halogeeni tüübile ja süsinikuahela struktuurile erinevad orgaaniliste halogeniidide omadused üksteisest. Alküülhalogeniide võib kategoriseerida sõltuvalt sellest, mitu süsinikuaatomit on kinnitatud halogeeniaatomiga seotud süsinikuaatomile. Vastavalt sellele võib täheldada primaarseid alküülhalogeniide, sekundaarseid alküülhalogeniide ja tertsiaarseid alküülhalogeniide.
Joonis 01: primaarne alküülhalogeniid
Siiski võib alküülhalogeniide mõnikord segi ajada arüülhalogeniididega. Näiteks kui halogeeniaatom seotud süsiniku aatomiga, mis on seotud benseeniring (Cl-CH 2 -C 6 H 5), võiks arvata on arüülhaliid. Kuid see on alküülhalogeniid, kuna halogeeniaatom on kinnitatud sp 3 hübridiseerunud süsiniku külge.
Halogeenid on rohkem elektronegatiivsed kui süsinik. Seega täheldatakse süsinik-halogeensidemes dipoolmomenti, see tähendab, et molekul muutub polaarmolekuliks, kui side muutub polaarseks. Süsinikuaatom saab väikese positiivse laengu ja halogeen väikese negatiivse laengu. See viib dipool-dipool interaktsioonideni alküülhalogeniidide vahel. Kuid selle koostoime tugevus on primaarsetes, sekundaarsetes ja tertsiaarsetes halogeniidides erinev. Seda seetõttu, et süsinikuaatomi külge kinnitatud külgahelad võivad vähendada süsinikuaatomi väikest positiivset laengut.
Mis on arüülhalogeniid?
Arüülhalogeniid on molekul, millel on halogeeniaatom, mis on kinnitatud sp2 hübridiseeritud süsiniku külge aromaatses tsüklis. See on küllastumata struktuur, mis on tingitud kaksiksidemete olemasolust aromaatses ringis. Arüülhalogeniidid näitavad ka dipooli ja dipooli koostoimeid. Süsinik-halogeensidem on tsüklielektronide olemasolu tõttu tugevam kui alküülhalogeniididel. See juhtub seetõttu, et aromaatne ring annab süsinikuaatomile elektronid, vähendades positiivset laengut. Arüülhalogeniidid võivad läbida elektrofiilse asenduse ja saada alküülrühmad aromaatse ringi orto-, para- või metaasendisse. Aromaatse rõnga külge võib kinnituda ka üks või kaks halogeeni. See on ka orto-, para- või metaasendis.
Joonis 02: Alküülhaliidi ja arüülhalogeniidi erinevus
Keemiline test alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi eristamiseks
Alküülhalogeniidi ja arüülhalogeniidi eristamiseks võib kasutada keemilist testi. Esiteks tuleks lisada NaOH, millele järgneb kuumutamine. Seejärel segu jahutati ja HNO 3 id, seejärel lisatakse lisamisega hõbenitraat 3. Alküülhalogeniid võib anda valge sade, samas kui arüülhalogeniid seda ei anna. Selle põhjuseks on asjaolu, et erinevalt alküülhalogeniididest ei läbi arüülhalogeniidid nukleofiilset asendust. Nukleofiilse asenduse mittetäitmise põhjus on see, et aromaatse ringi elektronpilv põhjustab nukleofiili tõrjumise.
Mis vahe on alküülhaliidil ja arüülhalogeniidil?
Erinev artikkel keskel enne tabelit
Alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid |
|
| Alküülhalogeniid on ühend, millel on süsinikuaatomite ahelaga seotud halogeeniaatom. | Aaryl haliid on molekul, millel on halogeeniaatom kinnitunud sp 2 hübridiseerunud süsinik aromaatset tuuma vahetult. |
| Halogeeniaatomi kinnitus | |
| Halogeeniaatom on seotud alküülhalogeniidides hüdrogeenitud sp 3 süsinikuaatomiga. | Halogeeniaatomiks on kinnitunud sp 2 hübridiseerunud süsinikuaatom arüülhaliide. |
| Struktuur | |
| Alküülhalogeniididel on enamasti sirge või hargnenud struktuur. | Arüülhalogeniidid on alati rõngastatud struktuurid. |
| Elektronide tihedus | |
| Alküülhalogeniidide süsinik-halogeniidsidemel on elektronide madal tihedus võrreldes arüülhalogeniididega. | Arüülhalogeniidide süsinikhalogeniidühendusel on suur elektronide tihedus. |
| Reaktsioonid | |
| Alküülhalogeniidid läbivad nukleofiilse asenduse. | Arüülhalogeniidid ei aseta nukleofiilset asendust. |
Kokkuvõte - alküülhalogeniid vs arüülhalogeniid
Alküülhalogeniidid ja arüülhalogeniidid on orgaanilised halogeniidid. Oluline erinevus alküül- ja arüülhaliidiga seisneb selles, et halogeeniaatom alküülhaliidid on kinnitunud sp 3 hübridiseerunud süsinikuaatom arvestades arüülhaliide see on seotud sp 2 hübridiseerunud süsinikuaatom.
