Fenüül vs bensüül
Nii fenüül kui ka bensüül on saadud benseenist ja keemiatudengid ajavad need tavaliselt segadusse. Fenüül on süsivesiniku molekulis valemiga C 6 H 5, arvestades bensüül on C 6 H 5 CH 2; Eraldi CH 2 rühma külge benseeniring.
Fenüül
Fenüül on süsivesiniku molekulis valemiga C 6 H 5. See on tuletatud benseenist, seega on sarnaste omadustega kui benseen. Kuid see erineb benseenist vesinikuaatomi puudumise tõttu ühes süsinikus. Seega on fenüüli molekulmass 77 g mol -1. Fenüül on lühendatud Ph-ks. Tavaliselt on fenüül seotud teise fenüülrühma, aatomi või molekuliga (seda osa nimetatakse asendajaks, R-rühmaks, nagu joonisel). Fenüüli süsinikuaatomid hübridiseeruvad nagu benseenis. Kõik süsinikud võivad moodustada kolm sigmasidet. Kaks sigmasidemest moodustatakse kahe kõrvuti asetseva süsinikuga, nii et see tekitab ringstruktuuri. Teine sigmaside moodustub vesinikuaatomiga. Ühes süsinikus moodustub tsüklis kolmas sigmaside pigem teise aatomi või molekuliga kui vesinikuaatomiga. P orbitaalide elektronid kattuvad üksteisega, moodustades delokaliseeritud elektronpilve. Seetõttu on fenüülil CC-sidemete pikkused kõigi süsinike vahel sarnased, sõltumata vahelduvatest ühe- ja kaksiksidemetest. See CC võlakirja pikkus on umbes 1,4 Å. Rõngas on tasapinnaline ja süsiniku ümber olevate sidemete vahel on 120 ° nurk. Fenüüli asendusrühma tõttu muutuvad polaarsus ja muud keemilised või füüsikalised omadused. Kui asendaja annetab elektronid tsükli delokaliseeritud elektronpilvele, nimetatakse neid elektronidoonorirühmadeks (nt -OCH3, NH 2). Kui asendaja meelitab elektronpilvest elektrone, on see tuntud kui elektronide väljavõtmise asendaja. (Nt -NO 2, -COOH). Fenüülrühmad on aromaatsuse tõttu stabiilsed, mistõttu nad ei oksüdeeru ega redutseeru kergesti. Lisaks on need hüdrofoobsed ja mittepolaarsed.
Bensüül
Valem bensüül on C 6 H 5 CH 2. See on ka benseeni derivaat. Võrreldes fenüül, bensüül on CH 2 rühma külge benseeniring. Järgmises molekulaarse osa (R rühmaga, mis pildil kujutatud) võivad olla liitunud bensüülirühm sidumise teel kuni CH 2 süsiniku aatom. Bensüülrühma lühendatakse kui “Bn”. Bensüülrühma molekulmass on 91 g mol -1. Kuna on benseenitsükkel, on bensüülrühm aromaatne. Orgaanilises keemias mehhanismide Bensüülrühm võib moodustuda kas radikaali, karbokatioonile (C 6 H 5 CH 2 +) või selle Karbanioon (C 6 H 5CH 2 -). Näiteks moodustub nukleofiilsetes asendusreaktsioonides bensüülrühm või katioonvaheühend. Nende vaheühendite stabiliseerumine on suurem kui alküülradikaali või katiooniga. Bensüülasendi reaktsioonivõime on sarnane allüülasendiga. Bensüülrühmi kasutatakse orgaanilises keemias sageli kaitserühmadena, eriti karboksüülhappe või alkoholi funktsionaalsete rühmade kaitsmiseks.
Mis vahe on fenüülil ja bensüülil?
• Molekulaarne valem: fenüül on C 6 H 5 arvestades, bensüül, on C 6 H 5 CH 2.
• bensüül on ekstra CH 2 rühmas võrreldes fenüül.
• Fenüülrühmades benseenituum on vahetult seotud asendaja molekul või aatom, kuid bensüül, CH 2 rühma muudab seos teise molekuli või aatomit.
