Atsüül vs atsetüül
Molekulides on mitu funktsionaalset rühma, mida kasutatakse molekulide iseloomustamiseks. Atsüül on üks sellistest funktsionaalsetest rühmadest, mida võib näha paljudes molekuliklassides.
Atsüül
Atsüülrühmal on RCO valem. C ja O vahel on kaksikside ja teine side on R-rühmaga. Atsüülrühmi leidub estrites, aldehüüdides, ketoonides, anhüdriidides, amiidides, happekloriidides ja karboksüülhapetes. Seega pole mõjutatud sideme süsinikuaatom võib olla -OH, -NH 2, -X, -R, -H jne. Atsüülrühm on funktsionaalne rühm ja enamasti kehtib see termin orgaanilises keemias, kuid ka anorgaanilises keemias võime selle termini leida. Anorgaanilised happed nagu sulfoonhape ja fosfoonhape sisaldavad hapniku aatomit, mis on teise aatomiga kaksiksidemega seotud. Nendel juhtudel öeldakse, et ka nende funktsionaalne rühm on atsüülrühm. Kuid tavaliselt iseloomustab atsüülrühma süsiniku- ja hapnikuaatom, mis on ühendatud kaksiksidemega. Atsüülrühma tuvastamine on C = O osa tõttu lihtne. Eriti IR-spektroskoopias on C = O venitusriba üks silmapaistvamaid ja tugevamaid ribasid. C = O piik esineb erinevate atsüülühendite, näiteks karboksüülhapete, amiidide, estrite jne korral, erineval sagedusel. Seetõttu aitab see ka struktuuri kindlaks määrata. Muud kui spektroskoopilised meetodidlihtsate keemiliste testide abil saame tuvastada atsüülühendid. Järgnevalt on toodud mõned neist, mida saame laboris teha.
Kuna karboksüülhapped on nõrgad happed, võib vees lahustuvate karboksüülhapete tuvastamiseks kasutada lakmuspaberi testi või pH-paberitesti. Vees lahustumatud karboksüülhapped lahustuvad naatriumhüdroksiidi vesilahuses
Atsüülkloriidid hüdrolüüsuvad vees ja annavad sademed hõbenitraadi vesilahusega
Happeanhüdriidid lahustuvad lühiajalisel naatriumhüdroksiidi vesilahusel kuumutamisel
Amiide saab amiinidest eristada lahjendatud HCl-ga
Estrid ja amiidid hüdrolüüsuvad naatriumhüdroksiidiga reageerimisel aeglaselt. Hüdrolüüsitud saaduste järgi saab atsüülühendi tuvastada. Ester toodab karboksülaadi iooni ja alkoholi, amiid aga karboksülaat iooni ja amiini või ammoniaaki
Nukleofiilsed asendusreaktsioonid võivad toimuda atsüülsüsiniku juures, kuna sellel on kerge positiivne laeng. Paljud seda tüüpi reaktsioonid toimuvad elusorganismides ja neid tuntakse atsüülülekande reaktsioonidena. Kõigist atsüülühenditest on atsüülkloriididel kõrgeim reaktiivsus nukleofiilsete asenduste suhtes ja amiididel on kõige vähem reaktsioonivõimet.
Atsetüül
Atsetüülrühm on orgaanilise atsüülrühma tavaline näide. Seda nimetatakse ka etanoüülrühmaks. See keemiline valem on CH 3 CO. Seetõttu R rühm atsüülfragmendis asendatakse metüülrühma. Muud sideme süsiniku küljes võivad olla koos -OH, -NH 2, X, R, H jne Näiteks CH 3 COOH tuntakse äädikhapet. Atsetüülrühma sisestamist molekuli nimetatakse atsetüülimiseks. See on tavaline reaktsioon bioloogilistes süsteemides ja sünteetilises orgaanilises keemias.
Mis vahe on atsüülil ja atsetüülil?
• Atsetüül kuulub atsüülühendite klassi.
• Üldine valemiga atsüül on RCO ning atsetüül, R-rühm on CH 3. Seega, atsetüülrühm keemiline valem on CH 3 CO.
