Isomeerid vs resonants | Resonantsstruktuurid vs isomeerid Konstitutsioonilised isomeerid, stereoisomeerid, enantiomeerid, diastereomeerid
Sama molekulivalemiga molekul või ioon võib eksisteerida erineval viisil, sõltuvalt sidumiskorrast, laengujaotuse erinevustest, nende paigutusest ruumis jne.
Isomeerid
Isomeerid on erinevad ühendid sama molekulivalemiga. Isomeere on erinevaid. Isomeere võib peamiselt jagada kahte rühma konstitutsiooniliste isomeeride ja stereoisomeeridena. Konstitutsioonilised isomeerid on isomeerid, kus aatomite ühenduvus on molekulides erinev. Butaan on lihtsaim alkaan, mis näitab põhiseaduslikku isomeeriat. Butaanil on kaks põhiseaduslikku isomeeri, butaan ise ja isobuteen.
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
Butaanisobutaan / 2-metüülpropaan
Stereoisomeerides on aatomid ühendatud samas järjestuses, erinevalt põhiseaduslikest isomeeridest. Stereoisomeerid erinevad ainult nende aatomite paigutuse poolest ruumis. Stereoisomeere võib olla kahte tüüpi, enantiomeerid ja diastereomeerid. Diastereomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid ei ole üksteise peegelpildid. 1,2-dikloroeteeni cis-trans-isomeerid on diastereomeerid. Enantiomeerid on stereoisomeerid, mille molekulid on üksteise peegelpildid, mis ei ole üksteise kohal. Enantiomeerid esinevad ainult kiraalsete molekulide korral. Kiraalne molekul on määratletud kui selline, mis pole identne tema peegelpildiga. Seetõttu on kiraalne molekul ja selle peegelpilt üksteise enantiomeerid. Näiteks on 2-butanooli molekul kiraalne ning see ja selle peegelpildid on enantiomeerid.
Resonants
Lewise struktuuride kirjutamisel näitame ainult valentselektrone. Kui aatomid jagavad või edastavad elektrone, püüame anda igale aatomile väärisgaasi elektroonilise konfiguratsiooni. Kuid sel katsel võime kehtestada elektronidele kunstliku asukoha. Selle tulemusena saab paljude molekulide ja ioonide jaoks kirjutada rohkem kui ühe ekvivalendi Lewise struktuuri. Elektronide asendi muutmisega kirjutatud struktuure nimetatakse resonantsstruktuurideks. Need on struktuurid, mis eksisteerivad ainult teoreetiliselt. Resonantsstruktuuris on resonantsstruktuuride kohta välja toodud kaks fakti.
- Ükski resonantsstruktuur ei ole tegeliku molekuli õige esitus; ükski ei sarnane täielikult tegeliku molekuli keemiliste ja füüsikaliste omadustega.
- Tegelikku molekuli või iooni saab kõige paremini kujutada kõigi resonantsstruktuuride hübriidiga.
Resonantsstruktuurid on näidatud noolega ↔. Järgnevad karbonaatioonide (CO 3 2-) resonantsstruktuurid.
Röntgenuuringud on näidanud, et tegelik molekul on nende resonantside vahel. Uuringute kohaselt on kõik süsiniku-hapniku sidemed karbonaatioonides võrdse pikkusega. Kuid vastavalt ülaltoodud struktuuridele näeme, et üks on kaksikside ja kaks on üksiksidemed. Seega, kui need resonantsstruktuurid tekivad eraldi, peaks ideaalis olema ioonis erinevad sidemepikkused. Samad sidemepikkused näitavad, et ükski neist struktuuridest looduses tegelikult ei esine, pigem eksisteerib selle hübriid.
Mis vahe on isomeeridel ja resonantsil?
• Isomeerides võib molekuli aatomiline paigutus või ruumiline paigutus erineda. Kuid resonantsstruktuurides need tegurid ei muutu. Pigem on neil ainult elektroni positsiooni muutus.
• Isomeerid on loomulikult olemas, kuid resonantsstruktuure tegelikkuses ei eksisteeri. Need on hüpoteetilised struktuurid, mis piirduvad ainult teooriaga.
