Erinevus Hüperkonjugatsiooni Ja Resonantsi Vahel

2024 Autor: Mildred Bawerman | [email protected]. Viimati modifitseeritud: 2023-12-16 08:38

Peamine erinevus - hüperkonjugatsioon vs resonants

Hüperkonjugatsioon ja resonants võivad polüatoomseid molekule või ioone stabiliseerida kahel erineval viisil. Nende kahe protsessi nõuded on erinevad. Kui molekulil võib olla rohkem kui üks resonantsstruktuur, on sellel molekulil resonantsi stabiliseerumine. Kuid hüperkonjugatsioon toimub σ-sideme juuresolekul külgneva tühja või osaliselt täidetud p-orbitaali või π-orbitaaliga. See on hüperkonjugatsiooni ja resonantsi peamine erinevus

Mis on hüperkonjugatsioon?

Elektronide vastastikune mõju σ-sidemes (tavaliselt CH- või CC-sidemetes) külgneva tühja või osaliselt täidetud p-orbitaali või π-orbitaaliga annab süsteemi stabiilsuse suurendamise teel pikendatud molekulaarse orbitaali. Seda stabiliseerivat interaktsiooni nimetatakse hüperkonjugatsiooniks. Valentssideme teooria kohaselt kirjeldatakse seda koostoimet kui "topeltsidemeta sideme resonantsi".

Schreineri hüperkonjugatsioon

Mis on resonants?

Resonants on meetod molekulis või polüatoomses ioonis paiknevate delokaliseeritud elektronide kirjeldamiseks, kui sellel võib olla rohkem kui üks Lewise struktuur, et väljendada sidemismustrit. Nende delokaliseerunud elektronide esitamiseks molekulis või ioonis saab kasutada mitut kaastöötavat struktuuri ja neid struktuure nimetatakse resonantsstruktuurideks. Kõiki panustavaid struktuure saab illustreerida, kasutades Lewise struktuuri koos loendamatu arvu kovalentsete sidemetega, jaotades elektronipaari sidemes kahe aatomi vahel. Kuna molekulaarstruktuuri esitamiseks võib kasutada mitut Lewise struktuuri. Tegelik molekulaarne struktuur on kõigi nende võimalike Lewise struktuuride vahepealne osa. Seda nimetatakse resonantshübriidiks. Kõigi panustavate struktuuride tuumad on samas asendis, kuid elektronide jaotus võib olla erinev.

Fenoolresonants

Mis vahe on hüperkonjugatsioonil ja resonantsil?

Hüperkonjugatsiooni ja resonantsi omadused

Hüperkonjugatsioon

Hüperkonjugatsioon mõjutab sideme pikkust ja selle tulemuseks on sigmasidemete (σ sidemete) lühenemine

Erinev artikkel keskel enne tabelit

Molekul	CC võlakirja pikkus	Põhjus
1,3-butadieen	1,46 A	Normaalne konjugatsioon kahe alkenüülosa vahel.
Metüülatsetüleen	1,46 A	Hüperkonjugatsioon alküül- ja alkünüülosade vahel
Metaan	1,54 A	See on küllastunud süsivesinik, millel pole hüperkonjugatsiooni

Hüperkonjugatsiooniga molekulidel on moodustumissoojuse väärtused kõrgemad kui nende sidemete energia summal. Kuid hüdrogeenimissoojus kaksiksideme kohta on väiksem kui etüleenis

Karbokatsioonide stabiilsus varieerub sõltuvalt positiivselt laetud süsinikuaatomiga seotud CH-sidemete arvust. Hüperkonjugatsiooni stabiliseerumine on suurem, kui on seotud palju CH sidemeid

(CH ₃) ₃ C ⁺ > (CH ₃) ₂ CH ⁺ > (CH ₃) CH ₂ ⁺ > CH ₃ ⁺

Suhteline hüperkonjugatsiooni tugevus sõltub vesiniku isotooptüübist. Vesinikul on suurem tugevus võrreldes deuteeriumi (D) ja triitiumiga (T). Triitiumil on nende seas kõige vähem võime hüperkonjugatsiooni näidata. CT-sideme> CD-sideme> CH-sideme purustamiseks vajalik energia ja see muudab H-i hüperkonjugatsiooni lihtsamaks

Resonants

Struktuuri esitamiseks võib kasutada mitut Lewise struktuuri, kuid tegelik struktuur on nende panustavate struktuuride vahe ja seda esindab resonantshübriid

Resonantsstruktuurid ei ole isomeerid. Need resonantsstruktuurid erinevad ainult elektronide, kuid mitte tuumade asendi poolest

Igal Lewise struktuuril on võrdne arv valentsi ja paardumata elektrone ning see viib igas struktuuris sama laenguni