Peamine erinevus - Syn vs Anti Addition
Orgaanilises keemias iseloomustavad liitumisreaktsioone kaks rühma, mis seonduvad kaksiksidemega. Sellel alkeenide iseloomulikul liitumisreaktsioonil puruneb kaksiksideme p-side ja moodustuvad uued σ-sidemed. Selle põhjuseks on asjaolu, et C = C sideme p-side on palju nõrgem ja ebastabiilsem kui CC σ side. Veelgi enam, alkeenide p-side muudab need elektronirikkaks, kuna p-sideme elektrontihedus on kontsentreerunud molekuli tasapinnast kõrgemale ja madalamale. Seetõttu on p-side σ elektrofiilide suhtes haavatavam kui side. Stereokeemia on liitmisreaktsioonide mehhanismi määramisel oluline. Liitumisreaktsioonide stereokeemia sõltub kahest aspektist. Esimene neist on elektrofiili ja nukleofiili ühenduskülg kaksiksidemetega süsinikuga (olgu see siis kaksiksideme samalt või vastasküljelt). Teine aspekt on elektrofiili ja nukleofiili geomeetriline orientatsioon üksteise ja ülejäänud orgaanilise molekuli suhtes. Nendest aspektidest lähtuvalt on liitmisel kaks võimalikku stereokeemiat, sün ja anti. Peamine erinevus sün-liitmise ja anti-lisamise vahel on see, et sün-liitmisel lisavad nii elektrofiilid kui ka nukleofiilid kaksiksideme süsinikuaatomite tasandi samalt küljelt, samas kui liitmisvastasel juhul lisavad nukleofiilid ja elektrofiilid selle tasapinna vastaskülgedelt. Täiendavaid üksikasju, mis on seotud sün ja anti-lisadega, käsitletakse allpool. Peamine erinevus sün-liitmise ja anti-lisamise vahel on see, et sün-liitmisel lisavad nii elektrofiilid kui ka nukleofiilid kaksiksideme süsinikuaatomite tasandi samalt küljelt, samas kui liitmisvastasel juhul lisavad nukleofiilid ja elektrofiilid selle tasapinna vastaskülgedelt. Täiendavaid üksikasju, mis on seotud sün ja anti-lisadega, käsitletakse allpool. Peamine erinevus sün-liitmise ja anti-lisamise vahel on see, et sün-liitmisel lisavad nii elektrofiilid kui ka nukleofiilid kaksiksideme süsinikuaatomite tasandi samalt küljelt, samas kui liitumisvastases ühendis lisavad nukleofiilid ja elektrofiilid selle tasandi vastaskülgedelt. Allpool käsitletakse täiendavaid üksikasju, mis on seotud sün ja anti-lisadega.
SISU
1. Ülevaade ja põhierinevus
2. Mis on sündi lisamine
3. Mis on lisamisvastane
4. Võrdlus kõrvuti - Syn vs Anti lisamine tabelina
5. Kokkuvõte
Mis on Sini lisamine?
Sündi liitmine on liitmise võimalik stereokeemia, kus nii elektrofiil kui ka nukleofiil seonduvad alkeeni kaksiksideme süsinikuaatomite tasapinna samal küljel. Sündi lisamine toimub sageli siis, kui alkeenidel on arüülasendaja.
Joonis 01: Syn ja Anti Addition
Veelgi enam, see toimub hüdroboorimisel. Hüdrohalogeenimise ja hüdrogeenimise ajal võivad tekkida nii sün- kui ka anti-lisandid. Ajal hüdroboorimise esimeseks sammuks on moodustamine vahepealset alküülboraani lisades H ja BH 2 kuni p sideme alkeeni. Siis teises etapis, H-BH 2 ja p sideme purustatakse, et moodustada uusi σ sidemetega. Selle reaktsiooni siirdeseisund on neljakeskne, kuna vaheühendi moodustamiseks osaleb neli aatomit.
Mis on anti lisamine?
Anti-liitmine on võimalik liitmise stereokeemia, kus elektrofiil ja nukleofiil seonduvad alkeeni kaksiksideme süsinikuaatomite tasapinna vastaskülgedega. Anti-liitumine toimub halogeenimisel ja halohüdriini moodustumisel. Halogeenimine on lisaks X 2 (kus X = Br või Cl). Alkaanide halogeenimisel on kaks etappi.
Esimeses etapis toimub elektrofiili (X +) lisamine p-sidemele. Selle etapi käigus moodustub positiivselt laetud halogeeniaatomiga kolmeliikmeline ring, mida nimetatakse sillatud halooniumiooniks. Esimene samm on määra määrav samm. Siis teises etapis, nukleofiilne rünnaku X - toimub. Selle etapi käigus X - ründab halooniumi iooni ringi avab selle ja moodustab seejärel CX uue σ sideme.
Mis vahe on sün ja anti lisamisel?
Erinev artikkel keskel enne tabelit
Sündi lisamine vs Anti lisamine |
|
| Sini liitmine on liitmise võimalik stereokeemia, kus nii elektrofiil kui ka nukleofiil seonduvad alkeeni kaksiksideme süsinikuaatomite tasapinna samal küljel. | Lisandivastane on liitmise võimalik stereokeemia, kus elektrofiil ja nukleofiil seonduvad alkeeni kaksiksideme süsinikuaatomite tasapinna vastaskülgedega |
| Liitmisreaktsioonid | |
| Hüdroboorimine, hüdrogeenimine ja hüdratsioon | Halogeenimine, halohüdriini moodustumine, hüdrogeenimine ja hüdratsioon |
Kokkuvõte - Syn vs Anti Addition
Alkeene iseloomustavad liitumisreaktsioonid, mis on stereokeemia põhjal jaotatud kahte tüüpi; sün liitmine ja anti lisamine. Liitmise ajal puruneb C = C p-sideme, moodustades uue σ sideme. Lisaks sellele seovad nii nukleofiilsed kui ka elektrofiilsed sidemed alkeeni p = C = C sideme tasandi samal küljel, samas kui anti-liitmise korral lisavad nukleofiilid ja elektrofiilid p-sideme tasandi vastasküljele. See on erinevus sün ja anti-lisandite vahel.
Laadige alla Syn vs Anti Additioni PDF-versioon
Selle artikli PDF-versiooni saate alla laadida ja kasutada võrguühenduseta eesmärkidel, nagu tsiteeritud. Laadige siit alla PDF-versioon. Erinevus sün ja anti-lisamise vahel
